(Benzylideenaceton)ijzertricarbonyl

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
(Benzylideenaceton)ijzertricarbonyl
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van (benzylideenaceton)ijzertricarbonyl
Structuurformule van (benzylideenaceton)ijzertricarbonyl
Molecuulmodel van (benzylideenaceton)ijzertricarbonyl
Molecuulmodel van (benzylideenaceton)ijzertricarbonyl
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C13H10FeO4
Molmassa 286,060 g/mol
CAS-nummer 38333-35-6
Beschrijving Rode vaste stof
Fysische eigenschappen
Smeltpunt 88-89 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

De organometaalverbinding (benzylideenaceton)ijzertricarbonyl is een veel toegepast reagens voor de introductie van een Fe(CO)3-groep in andere organische moleculen.[1] De stof komt voor als een rode vaste stof en reageert met een Lewisbase onder vorming van adducten, zonder verlies van de benzylideenaceton-eenheid.[2]

Synthese[bewerken]

De stof wordt gesynthetiseerd uit di-ijzernonacarbonyl en benzylideenaceton, meestal in refluxende di-ethylether.[3] Zowel de identificatie als de controle op de zuiverheid van de verkregen verbinding verloopt via het IR-spectrum: er treden in cyclohexaan sterke absorpties op bij 2065, 2005 en 1985 cm−1.

Verwante reagentia voor de introductie van de Fe(CO)3-groep[bewerken]

Een vaak gebruikte verbinding voor dit doel is di-ijzernonacarbonyl of Fe2(CO)9. Een andere is Fe(CO)3(C8H14)2, dat zeer reactief en thermisch weinig stabiel is. Iminederivaten van kaneelaldehyde vormen vergelijkbare, reactieve maar wel goed hanteerbare Fe(CO)3-adducten waarvan aangetoond is dat ze in sommige gevallen effectiever zijn dan (benzylideenaceton)ijzertricarbonyl.[4]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. H.-J. Knölker:  4-Benzylideneacetone)tricarbonyliron  Ed.: L. Paquette Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis  - J. Wiley & Sons (New York)  (2004) DOI:10.1002/047084289  
  2. J.A.S. Howell, J.C. Kola, D.T. Dixon, P.M. Burkinshaw, M.J. Thomas:  The kinetics and mechanism of diene exchange in (É≈4-enone) Fe(CO)2L complexes (L = phosphine, phosphite)  J. Organometallic Chem.  266  pag. 83 – 96 (1984) DOI:10.1016/0022-328X(84)80113-8  
  3. N.W. Alcock, C.J. Richards, S.E. Thomas:  Preparation of Tricarbonyl(ε4-vinylketene)iron(0) Complexes from Tricarbonyl(ε4-vinyl ketone)iron(0) Complexes and Their Subsequent Conversion to Tricarbonyl(ε4-vinylketenimine)iron(0) Complexes  Organometallics  10  pag. 231 – 238 (1991) DOI:10.1021/om00047a054  .
  4. H.-J. Knölker, A. Braier, D.J. Bröcher, S. Cämmerer, W. Fröhner, P. Gonser, H. Hermann, D. Herzberg, K.R. Reddy, G. Rohde:  Recent applications of tricarbonyliron-diene complexes to organic synthesis  Pure and Applied Chemistry  73  pag. 1075 – 1086 (2001)