1,1'-bis(difenylfosfino)ferroceen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
1,1'-bis(difenylfosfino)ferroceen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,1'-bis(difenylfosfino)ferroceen
Structuurformule van 1,1'-bis(difenylfosfino)ferroceen
Molecuulmodel van 1,1'-bis(difenylfosfino)ferroceen
Molecuulmodel van 1,1'-bis(difenylfosfino)ferroceen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C34H28FeP2
IUPAC-naam 1,1'-bis(difenylfosfino)ferroceen
Andere namen Dppf, 1,1'-ferroceenbis(difenylfosfine)
Molmassa 554,391 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)P([C-]2C=CC=C2)C3= =CC=CC=C3C1=CC=C(C=C1)P([C-]2C= =CC=C2)C3=CC=CC=C3.[Fe+2]
CAS-nummer 12150-46-8
PubChem 635956
Fysische eigenschappen
Smeltpunt 181-183 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

1,1'-bis(difenylfosfino)ferroceen, doorgaans vanuit de Engelse benaming 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene afgekort tot dppf, is een gesubstitueerd difosfine, dat net als andere fosfines veel wordt toegepast als ligand in de organometaalchemie. Het centrale deel van de molecule wordt gevormd door een ferroceeneenheid. De verbinding lijkt in zijn eigenschappen sterk op andere gebrugde difosfines, zoals 1,1-bis(difenylfosfino)methaan en 1,2-bis(difenylfosfino)ethaan. In vergelijking met deze verbindingen is de grote kaakbreedte opvallend.

Synthese[bewerken]

1,1'-bis(difenylfosfino)ferroceen is commercieel verkrijgbaar, maar kan ook in het laboratorium gesynthetiseerd worden via het lithiëren van ferroceen met n-butyllithium in aanwezigheid van TMEDA, gevolgd door de reactie met chloordifenylfosfine:[1]

Synthese van 1,1'-bis(difenylfosfino)ferroceen

Reacties[bewerken]

1,1'-bis(difenylfosfino)ferroceen vormt met een groot aantal metalen op eenvoudige wijze complexen,[2] het palladiumcomplex, (dppf)PdCl2 wordt veel ingezet in palladiumgekatalyseerde koppelingsreacties. Het complex wordt verkregen door 1,1'-bis(difenylfosfino)ferroceen te laten reageren met het acetonitril- of benzonitrilcomplex van palladium(II)chloride.[2]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Ian R. Butler:  The Use of Organolithium Reagents in the Preparation of Ferrocene Derivatives  Ed.: J. Derek Woollins Inorganic Experiments  pag. 175 – 179 (2010) ISBN 9783527324729  Internet
  2. a b Chip Nataro, Stephanie M. Fosbenner:  Synthesis and Characterization of Transition-Metal Complexes Containing 1,1’-Bis(diphenylphosphino)ferrocene  J. Chem. Ed.  86  pag. 1412 (2009) DOI:10.1021/ed086p1412