1,2,4-trichloorbenzeen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
1,2,4-trichloorbenzeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,2,4-trichloorbenzeen
Structuurformule van 1,2,4-trichloorbenzeen
Molecuulmodel van 1,2,4-trichloorbenzeen
Molecuulmodel van 1,2,4-trichloorbenzeen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C3H3Cl3
IUPAC-naam 1,2,4-trichloorbenzeen
Andere namen unsym-trichloorbenzeen, 1,2,4-TCB
Molmassa 181,44702 g/mol
SMILES
Clc1ccc(Cl)c(Cl)c1
CAS-nummer 120-82-1
EG-nummer 204-428-0
Beschrijving Kleurloze vloeistof of witte kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch Schadelijk voor de gezondheid Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H301 - H315 - H319 - H335 - H351 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P273 - P281 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P501
Opslag Gescheiden van sterk oxiderende stoffen, zuren en voedingsmiddelen.
EG-Index-nummer 602-087-00-6
VN-nummer 2321
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar of vast
Kleur kleurloos of wit
Dichtheid 1,46 g/cm³
Smeltpunt 16,9 °C
Kookpunt 214,4 °C
Vlampunt (gesloten vat) 105 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 571 °C
Dampdruk 40 Pa
Oplosbaarheid in water 0,0346 g/L
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

1,2,4-trichloorbenzeen (1,2,4-TCB) is een organische verbinding met als brutoformule C3H3Cl3. De stof komt voor een kleurloze vloeistof of als witte kristallen met een kenmerkende geur. Het is een van de drie isomeren van trichloorbenzeen; de andere twee zijn 1,2,3-trichloorbenzeen en 1,3,5-trichloorbenzeen.

Synthese[bewerken]

1,2,4-trichloorbenzeen is een stof die niet in de natuur voorkomt. Ze wordt op een aantal manieren geproduceerd:[1]

  • de chlorering van benzeen tot mono-, di- en tenslotte trichloorbenzeen. Daarbij ontstaat waterstofchloride (HCl) als bijproduct. De verdere chlorering van monochloorbenzeen gebeurt hoofdzakelijk op de ortho- en para-positie. De chlorering van de drie dichloorbenzenen levert hoofdzakelijk 1,2,4-TCB, naast het isomeer 1,2,3-TCB en andere bijproducten.
  • de chlorering van zuiver 1,4-dichloorbenzeen levert enkel 1,2,4-TCB en hoger gechloreerde chloorbenzenen
  • de dehydrochlorering van hexachloorcyclohexaan-isomeren, gevormd bij de productie van lindaan

Toepassingen[1][bewerken]

1,2,4-trichloorbenzeen is een tussenproduct in de synthese van tetrachloorbenzenen, trichlooraniline en pesticiden zoals aclonifen en dicamba. Het wordt gebruikt als industrieel solvent.

In de textielindustrie wordt 1,2,4-trichloorbenzeen gebruikt als drager van verfstoffen om er bepaalde weefsels mee te verven. Daarnaast wordt het gebruikt als additief in diëlektrische vloeistoffen in transformatoren (dit is nu niet meer toegelaten) en als corrosie-inhibitor in roestwerende verven of roestverwijderingsmiddelen.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

1,2,4-trichloorbenzeen ontleedt bij verbranding met vorming van giftige dampen, onder andere waterstofchloride. Ze reageert met oxiderende stoffen.

De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Langdurige blootstelling aan 1,2,4-trichloorbenzeen kan effecten hebben op de lever.

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties