1,2,4-trimethylbenzeen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
1,2,4-trimethylbenzeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,2,4-trimethylbenzeen
Structuurformule van 1,2,4-trimethylbenzeen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C9H12
IUPAC-naam 1,2,4-trimethylbenzeen
Andere namen pseudocumeen, asymmetrisch trimethylbenzeen
Molmassa 120,19 g/mol
SMILES
CC1=C(C)C=CC(C)=C1
CAS-nummer 95-63-6
EG-nummer 202-436-9
Beschrijving kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk Milieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnen H226 - H315 - H319 - H332 - H335 - H411
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P273 - P305+P351+P338
EG-Index-nummer 601-043-00-3
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid (20°C) 0,876 g/cm³
Smeltpunt -43,8 °C
Kookpunt 169-171 °C
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 0,057 g/L
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

1,2,4-trimethylbenzeen of pseudocumeen is een aromatische verbinding. Het is een vloeistof, die bijna niet oplosbaar is in water. Het is een isomeer van mesityleen (1,3,5-trimethylbenzeen) en van hemimelliteen (1,2,3-trimethylbenzeen).

Voorkomen en synthese[bewerken]

1,2,4-trimethylbenzeen wordt geproduceerd in olieraffinaderijen. Het is een voornaam bestanddeel (ongeveer 40%) van de C9-aromatische fractie of kortweg C9-fractie bij de destillatie van nafta of petroleum. Die fractie bestaat hoofdzakelijk uit aromatische koolwaterstoffen met negen koolstofatomen, vooral trimethylbenzenen en ethyltoluenen. Deze C9-fractie kan als zodanig gebruikt worden, maar ze kan ook verder opgewerkt worden om de weinig waardevolle C9-aromatische stoffen (ethyltoluenen en propylbenzenen) om te zetten in waardevolle verbindingen zoals pseudocumeen en mesityleen. Deze kunnen daarna gescheiden worden door verdere destillatie.[1]

Pseudocumeen kan ook verkregen worden door de selectieve methylering (dit is de alkylering met methanol) van xyleen met behulp van een geschikte katalysator.[2]

De stof komt ook voor in koolteer.

Toepassingen[bewerken]

De voornaamste toepassing van de C9-fractie is als additief in benzine. De C9-fractie wordt ook gebruikt als oplosmiddel voor onder meer inkten, coatings, pesticiden.

Zuiver 1,2,4-trimethylbenzeen wordt gebruikt als grondstof voor trimellietzuuranhydride (TMA), en het wordt ook gebruikt bij de productie van verfstoffen en farmaceutische stoffen.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Het is een stof die effecten heeft op het centrale zenuwstelsel. Blootstelling aan dampen van producten met dit oplosmiddel kan aanleiding geven tot hoofdpijn, vermoeidheid, zenuwachtigheid en slaperigheid.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties