1,2-dibroomethaan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
1,2-dibroomethaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,2-dibroomethaan
Structuurformule van 1,2-dibroomethaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2H4Br2
IUPAC-naam 1,2-dibroomethaan
Andere namen ethyleendibromide, EDB
Molmassa 187,86 g/mol
SMILES
C(Br)CBr
InChI
1S/C2H4Br2/c3-1-2-4/h1-2H2
CAS-nummer 106-93-4
EG-nummer 203-444-5
PubChem 7839
Beschrijving Kleurloze tot gele vloeistof met een fenolachtige geur[1]
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch Schadelijk voor de gezondheid Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H301 - H311 - H315 - H319 - H331 - H335 - H350 - H411
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P261 - P273 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338
Carcinogeen ja (IARC-klasse 2)[2]
EG-Index-nummer 602-010-00-6
VN-nummer 1605
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 2,18[1] g/cm³
Smeltpunt 10[1] °C
Kookpunt 131[1] °C
Vlampunt > 104 °C
Zelfontbrandings- temperatuur > 340[1] °C
Dampdruk 11,3 × 102 [1] Pa
Oplosbaarheid in water 3,37[1] g/L
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

1,2-dibroomethaan (ook ethyleendibromide of EDB genoemd) is een toxisch broomderivaat van etheen met een milde, zoete geur. Het is een kleurloze vloeistof, die slecht oplosbaar is in water. De stof komt in kleine hoeveelheden voor in de oceaan, waar de stof gevormd wordt door algen. Toch is de stof schadelijk voor het milieu als er grote hoeveelheden in het water terechtkomen.

Synthese[bewerken]

1,2-dibroomethaan wordt bereid door etheen en dibroom te laten reageren:

\mathrm{H_2C{=}CH_2\ +\ Br_2\ \longrightarrow\ C_2H_4Br_2}

Toepassingen[bewerken]

1,2-dibroomethaan kent een belangrijke toepassing in de organische synthese bij de vorming van een Grignard-reagens. Daarbij activeert het de magnesiumkrullen en wordt het zelf omgezet naar etheen.[3] Het wordt in de agrarische industrie gebruikt als pesticide op citrusvruchten, groenten en granen. In de meeste gevallen is het gebruik van 1,2-dibroomethaan als pesticide sinds 1984 in de Verenigde Staten verboden door het Environmental Protection Agency. Daarnaast wordt het aangewend als insecticide tegen termieten en kevers.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Bij contact met een heet oppervlak of met een vlam ontleedt 1,2-dibroomethaan onder vorming van giftige en corrosieve dampen van waterstofbromide en dibroom. De stof ontleedt traag onder invloed van licht en vocht met vorming van corrosief waterstofbromide. Bovendien is 1,2-dibroomethaan erg reactief (kans op brand en ontploffing) in de omgeving van volgende stoffen: aluminiumpoeder, magnesium, natrium, kalium, calcium, sterke basen en sterke oxidatiemiddelen.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b c d e f g (en) Gegevens van 1,2-dibroomethaan in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (geraadpleegd op 5 november 2009) (JavaScript vereist)
  2. 106-93-4 1,2-dibroomethaan
  3. Gary S. Silverman,Philip E. Rakita, Handbook of Grignard reagents, 1996, 58 (ISBN 0-8247-9545-8)