1,2-dichloorbenzeen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
1,2-dichloorbenzeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,2-dichloorbenzeen
Structuurformule van 1,2-dichloorbenzeen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H4Cl2
IUPAC-naam 1,2-dichloorbenzeen
Andere namen o-dichloorbenzeen
Molmassa 147,00196 g/mol
SMILES
Clc1ccccc1Cl
CAS-nummer 95-50-1
EG-nummer 202-425-9
PubChem 7239
Beschrijving Kleurloze tot gele vloeistof
Vergelijkbaar met 1,3-dichloorbenzeen, 1,4-dichloorbenzeen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk Milieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H315 - H319 - H335 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P273 - P305+P351+P338 - P501
EG-Index-nummer 602-034-00-7
VN-nummer 1591
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos tot geel
Dichtheid 1,3 g/cm³
Smeltpunt -18 °C
Kookpunt 179 °C
Vlampunt 66 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 648 °C
Dampdruk (bij 20°C) ca. 160 Pa
Oplosbaarheid in water 0,156 g/L
Goed oplosbaar in organische oplosmiddelen
log(Pow) ± 3,4
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

1,2-dichloorbenzeen is een gechloreerde koolwaterstof. Het is een van de drie dichloorbenzeen-isomeren met brutoformule C6H4Cl2; de andere zijn 1,3-dichloorbenzeen en 1,4-dichloorbenzeen.

Synthese[bewerken]

Dichloorbenzenen worden gevormd door de reactie van chloor en benzeen (of chloorbenzeen) in aanwezigheid van een gepaste katalysator, namelijk ijzer(III)chloride (FeCl3):

\mathrm{C_6H_6\ +\ 2\ Cl_2\ \longrightarrow\ C_6H_4Cl_2\ +\ 2\ HCl}

De reactie produceert vooral 1,4- en 1,2-dichloorbenzeen, en slechts weinig 1,3-dichloorbenzeen. De reactieproducten kunnen gescheiden worden door destillatie (op basis van hun verschillend kookpunt) en kristallisatie (op basis van hun verschillend smeltpunt). Hoger gechloreerde benzenen, zoals trichloorbenzenen, kunnen omgezet worden tot dichloorbenzenen (dehalogenering met waterstof).

De totale productie van 1,2-dichloorbenzeen in de Westerse wereld in het jaar 1999 is geschat op 54.000 ton.[1]

Toepassingen[bewerken]

De voornaamste toepassing is als hoogkokend oplosmiddel voor onder meer oliën, wassen, rubbers en harsen. Het is een intermediair product in de synthese van kleurstoffen en pesticiden (via omzetting tot 1,2-dichloor-4-nitrobenzeen).

1,2-dichloorbenzeen wordt gebruikt voor het ontvetten van metaal, leer en wol. Daarnaast wordt het ook verwerkt in industriële deodoranten en verfafbijtmiddelen.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

1,2-dichloorbenzeen is irriterend voor de ogen, de luchtwegen en de huid. Ze ontvet de huid.

De stof is giftig voor waterorganismen, en is persistent: ze is moeilijk biologisch afbreekbaar, behalve door bacteriepopulaties die geacclimatiseerd zijn aan de stof. Ze is ook bioconcentreerbaar, en stapelt zich op in de voedselketen.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties