1,2-dichloorpropaan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
1,2-dichloorpropaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,2-dichloorpropaan
Structuurformule van 1,2-dichloorpropaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C3H6Cl2
IUPAC-naam 1,2-dichloorpropaan
Andere namen propyleendichloride, 1,2-DCP
Molmassa 112,98574 g/mol
CAS-nummer 78-87-5
PubChem 6564
Beschrijving Kleurloze vloeistof met kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk
Gevaar
H-zinnen H225 - H302 - H332
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210
Carcinogeen mogelijk (IARC-klasse 3)
Opslag Brandveilig, droog en koel bewaren.
EG-Index-nummer 602-020-00-0
VN-nummer 1279
ADR-klasse Gevarenklasse 3
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,16 g/cm³
Smeltpunt −100,44 °C
Kookpunt 96 °C
Vlampunt (gesloten vat) 16 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 557 °C
Dampdruk 27.900 Pa
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 2,6 g/L
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

1,2-dichloorpropaan is een organische verbinding met als brutoformule C3H6Cl2. Het is een kleurloze tot gelige, zeer ontvlambare vloeistof met een kenmerkende geur.

Synthese[bewerken]

1,2-dichloorpropaan werd voor het eerst gesynthetiseerd in 1869 door Carl Schorlemmer. Hij liet chloorgas met propaan reageren:

\mathrm{C_3H_8\ +\ 2\ Cl_2\longrightarrow\ C_3H_6Cl_2\ +\ 2\ HCl}

Vanuit selectief-synthetisch oogpunt is deze reactie lastig, omdat de reactie, behalve 1,2-dichloorpropaan, ook een hele serie andere chloorhoudende propanen oplevert. Dit heeft te maken met het feit dat deze reactie via een radicalair mechanisme verloopt.

Toepassingen[bewerken]

1,2-dichloorpropaan wordt gebruikt als oplosmiddel in oliën, was, hars, lijm, ontvettingsmiddelen, pesticiden en vernis. Het is ook een uitgangsstof in organische syntheses.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

De stof vormt bij verbranding giftige en corrosieve dampen. 1,2-dichloorpropaan tast aluminiumlegeringen en sommige kunststoffen aan.

De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. De stof kan effecten hebben op het centraal zenuwstelsel. Ze is mogelijk carcinogeen (IARC-klasse 3). Bij inname kan ze ernstige nier- en leverschade veroorzaken.[1]

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) E. Fiaccadori, U. Maggiore, C. Rotelli, R. Giacosa, D. Ardissino, G. De Palma, E. Bergamaschi & A. Mutti - Acute renal and hepatic failure due to accidental percutaneous absorption of 1,2-dichlorpropane contained in a commercial paint fixative, Nephrol Dial Transplant, 18 januari 2003, pp. 219–220