1,3-bis(difenylfosfino)propaan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
1,3-Bis(difenylfosfino)propaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,3-bis(difenylfosfino)propaan
Structuurformule van 1,3-bis(difenylfosfino)propaan
Molecuulmodel van 1,3-bis(difenylfosfino)propaan
Molecuulmodel van 1,3-bis(difenylfosfino)propaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C27H26P2
IUPAC-naam Propaan-1,3-diylbis(difenylfosfaan)
Andere namen DPPP
SMILES
P(c1ccccc1)(c2ccccc2)CCCP(c3ccccc3)c4ccccc4
InChI
1/C27H26P2/c1-5-14-24(15-6-1) 28(25-16-7-2-8-17-25)22-13-23-29 (26-18-9-3-10-19-26)27-20-11-4-12- 21-27/h1-12,14-21H,13,22-23H2
CAS-nummer 6737-42-4
PubChem 81219
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

1,3-Bis(difenylfosfino)propaan, vanuit het Engels vaak afgekort tot dppp (1,3-Bis(diphenylphosphino)propane) is een difosfine dat in de anorganische chemie vaak als ligand gebruikt wordt. De stof kan gesynthetiseerd worden uit lithiumdifenylfosfide en 1,3-dichloorpropaan:[1]

2 Ph2PLi + ClC3H6Cl → Ph2PC3H6PPh2 + 2 LiCl

Een tweede syntheseroute gaat uit van difenylfosfine en 1,3-dibroompropaan in aanwezigheid van een base. Onder andere cesiumhydroxide is voor dit doel toegepast.[2] De base deprotoneert het fosfine, dat vervolgens een nucleofiele substitutie uitvoert op het broomalkaan.

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Yang Ruina, Hou Yimin, Xue Baoyu, Wang Dongmei, Jin Douman:  Synthesis, structure and characterization of binuclear silver(I) complexes  Transition Metal Chemistry  21  (1996) DOI:10.1007/BF00166008  
  2. M. T. Honaker, B. J. Sandefur, J. L. Hargett, A. L. McDaniel, R. N. Salvatore:  Tetrahedron Lett.  44  pag. 8373 – 8378 (2003)