1,3-indaandion

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
1,3-indaandion
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule
Structuurformule
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C9H6O2
Andere namen Indaan-1,3-dion; 1H-indeen-1,3(2H)-dion
Molmassa 146,14 g/mol
SMILES
C1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O
InChI
1S/C9H6O2/c10-8-5-9(11)7-4-2-1-3-6(7)8/h1-4H,5H2
CAS-nummer 606-23-5
EG-nummer 210-109-7
PubChem 11815
Beschrijving geel poeder
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Dichtheid 1,37 g/cm³
Smeltpunt 129-132 °C
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

1,3-indaandion is een tweewaardig keton en behoort tot de bicyclische aromatische koolwaterstoffen. Het is een gelige vaste stof.

De twee ketongroepen zijn symmetrisch in het molecuul aanwezig. Er bestaat ook een structuurisomeer, 1,2-indaandion waarin de twee ketongroepen vicinaal zijn.

1,3-indaandion in water vertoont keto-enoltautomerie:

Indanedione-enolization.svg

Bereiding[bewerken]

1,3-indaandion kan bereid worden door de Claisen-condensatie van di-ethylftalaat of dibutylftalaat, gevolgd door hydrolyse en decarboxylering:

Synthesis 1,3-Indandione.svg

Een andere mogelijkheid is de oxidatie van indaan met als oxidatiemiddel bijvoorbeeld tert-butylhydroperoxide. De opbrengst hiervan is laag; het voornaamste reactieproduct is 1-indanon:

Oxidation Indane.svg

Toepassingen en reacties[bewerken]

1,3-indaandion is een uitgangsstof van de anticoagulanten difacinon, pindon en chloorfacinon die als rattengif worden gebruikt.

Een ander derivaat van 1,3-indaandion is ninhydrine dat wordt gebruikt om vingerafdrukken op te sporen.

De Clemmensen-reductie van 1,3-indaandion levert zowel indaan als indeen.[1]

Wanneer men reduceert met natriumboorhydride en palladium als katalysator bekomt men eerst 3-hydroxy-1-indanon en vervolgens 1,3-indaandiol. 3-hydroxy-1-indanon is een bouwsteen van een lichtgevoelige kleurstof die gebruikt kan worden in kleurenfotografie:[2]

Partial Reduction 1,3-Indanedione.svg
Bronnen, noten en/of referenties
  1. Suzanne A. Galton, Marvin Kalafer, F. Marshall Beringer. "Rearrangements in the Clemmensen reduction of 1-indanones and, 1,3-indandiones". J. Org. Chem. (1970), vol. 35 nr. 1, blz. 1–6. DOI:10.1021/jo00826a001
  2. U.S. Patent 3992450, "2,3-Disubstituted-1-indanones" van 16 november 1976 aan E. I. Du Pont De Nemours And Company