1,3-propaandiamine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
1,3-propaandiamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,3-propaandiamine
Structuurformule van 1,3-propaandiamine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C3H10N2
IUPAC-naam 1,3-propaandiamine
Andere namen 1,3-diaminopropaan, 1,3-PDA
Molmassa 74,1249 g/mol
SMILES
C(CN)CN
InChI
1S/C3H10N2/c4-2-1-3-5/h1-5H2
CAS-nummer 109-76-2
EG-nummer 203-702-7
PubChem 428
Beschrijving Kleurloze vloeistof met scherpe geur
Vergelijkbaar met ethyleendiamine, 1,2-propaandiamine
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Corrosief Toxisch
Gevaar
H-zinnen H226 - H302 - H310 - H314
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P302+P350 - P305+P351+P338 - P310
VN-nummer 2922
LD50 (ratten) (oraal) 700 mg/kg
LD50 (konijnen) (dermaal) 177 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,888 g/cm³
Smeltpunt -12 °C
Kookpunt 140 °C
Vlampunt 51 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 350 °C
Matig oplosbaar in water
log(Pow) -1,4
Brekingsindex 1,458 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

1,3-propaandiamine is een organische verbinding met als brutoformule C3H10N2. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een scherpe, ammoniakachtige geur, die mengbaar is met water.

Synthese[bewerken]

1,3-propaandiamine wordt bereid door de additie van ammoniak aan acrylonitril, gevolgd door hydrogenering.

Toepassingen[bewerken]

1,3-propaandiamine wordt gebruikt bij de productie van fotochemicaliën, houtbeschermingsmiddelen, geneesmiddelen en pesticiden. Verder wordt het aangewend als harder voor epoxyharsen. In het laboratorium kan het gebruikt worden als organische base.

Azetidine wordt bereid door thermische omzetting van 1,3-propaandiamine met zoutzuur:[1]

\mathrm{NH_2(CH_2)_3NH_2 \ \xrightarrow {\ \ HCl \ \ } \ C_3H_7N\ +\ NH_3}

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

1,3-propaandiamine ontleedt bij verhitting of bij verbranding, met vorming van giftige dampen van stikstofoxiden. De stof is een sterke base, ze reageert hevig met zuren en is corrosief. Ze reageert met sterk oxiderende stoffen, anhydriden en acylchloriden. 1,3-propaandiamine reageert ook met kwik, waarbij schokgevoelige stoffen worden gevormd en waardoor brand- en ontploffingsgevaar ontstaat.

De stof is corrosief voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Inademing van de damp of inslikking van de vloeistof kan longoedeem en ernstige inwendige brandwonden (onder andere aan de slokdarm) veroorzaken. 1,3-propaandiamine wordt geabsorbeerd doorheen de huid en is als zodanig zeer toxisch.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (de) Sieber Ladenburg (1890), Chem. Ber., 23, p. 2727