1,3-propaandiol

1,3-propaandiol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,3-propaandiol
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C3H8O2
IUPAC-naam	propaan-1,3-diol
Andere namen	propyleenglycol; trimethyleenglycol
Molmassa	76,10 g/mol
CAS-nummer	504-63-2
EG-nummer	207-997-3
PubChem	10442
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,05 g/cm³
Smeltpunt	-26 °C
Kookpunt	213 °C
Vlampunt	131 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	400 °C
Oplosbaarheid in water	100 g/L
Matig oplosbaar in	water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal    Scheikunde

1,3-propaandiol (PDO), vroeger ook aangeduid als propyleenglycol, is een diol, een alcohol met twee hydroxylgroepen afgeleid van propaan. De twee hydroxylgroepen bevinden zich aan de uiteinden van het molecuul. Het is een kleurloze vloeistof, die matig oplosbaar is in water.

Synthese

1,3-propaandiol kan op verschillende manieren bereid worden:

• In twee stappen uitgaande van ethyleenoxide. Ethyleenoxide wordt eerst omgezet in 3-hydroxypropionaldehyde via hydroformylering met behulp van synthesegas (koolstofmonoxide en waterstof) en een kobalt- of rhodiumhoudende katalysator. Na de hydroformylering wordt 3-hydroxypropionaldehyde in een hydrogenatiestap met waterstof omgezet in PDO.
• In twee stappen uitgaande van acroleïne; eerst wordt acroleïne in een hydratiestap met water gereageerd tot 3-hydroxypropionaldehyde; de tweede stap is analoog aan die in het vorige proces (hydrogenatie).
• PDO kan ook langs biologische weg geproduceerd worden. Glycerol kan door fermentatie met behulp van bepaalde bacteriën omgezet worden in 1,3-propaandiol. DuPont heeft recombinante micro-organismen (meer bepaald van Escherichia coli) ontwikkeld die propaandiol rechtstreeks uit glucose (suiker) kunnen produceren. Deze methode vergt minder energie dan de voorgaande, en gaat uit van hernieuwbare grondstoffen. DuPont gebruikt de naam BioPDO voor dit product.
• Met de Prins-reactie van etheen met formaldehyde en met verdund zwavelzuur als katalysator.

Toepassingen

• 1,3-propaandiol wordt gebruikt als een monomeer voor de productie van polymeren, onder meer poly(trimethyleentereftalaat), die gebruikt worden bij de productie van textiel en tapijten.
• Het wordt ook gebruikt als koelmiddel, vooral indien het koelmiddel een lage geleidbaarheid en een lage corrosiviteit moet hebben.
• In chemische reacties kan het gebruikt worden om cyclische verbindingen te maken.

Bronnen, noten en/of referenties