1,4-butaandiol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
1,4-butaandiol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,4-butaandiol
Structuurformule van 1,4-butaandiol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H10O2
IUPAC-naam 1,4-butaandiol
Andere namen tetramethyleenglycol, 1,4-butyleenglycol
Molmassa 90,12 g/mol
SMILES
OCCCCO
CAS-nummer 110-63-4
EG-nummer 203-786-5
Vergelijkbaar met 4-hydroxybutaanzuur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H336
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261
Opslag In een gesloten fles. Niet blootstellen aan direct zonlicht.
MAC-waarde 200 mg/m3
LD50 (ratten) 1525 mg/kg
LD50 (konijnen) 2531 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Dichtheid 1,017 g/cm³
Smeltpunt 19,5–20 °C
Kookpunt 230 °C
Vlampunt 135 °C
Dampdruk 10 Pa
Goed oplosbaar in water, ethanol
Slecht oplosbaar in di-ethylether
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

1,4-butaandiol is een diol-afgeleide van butaan. Het is een kleurloze viskeuze vloeistof die in de organische chemie als oplosmiddel wordt gebruikt.

Synthese[bewerken]

Deze stof wordt gesynthetiseerd in twee stappen: eerst wordt 1,4-butyndiol bereid uit acetyleen en formaldehyde in de molverhouding 1:2, en vervolgens wordt 1,4-butyndiol gehydrogeneerd tot 1,4-butaandiol.

De stof wordt ook commercieel geproduceerd uit allylalcohol in twee stappen: eerst gebeurt de hydroformylering van allylalcohol met een CO/H2-gasmengsel, tot 4-hydroxybutyraldehyde. Daarna volgt een hydrogenering tot 1,4-butaandiol. Een eenstapsproces ("hydrocarbonylering") waarin allylalcohol, koolstofmonoxide en waterstofgas reageren tot 1,4-butaandiol is ook mogelijk mits gebruik van een geschikt katalysatorsysteem.[1]

1,4-Butaandiol kan men ook produceren door de katalytische hydrogenering van maleïnezuuranhydride. De hydrogenering gebeurt in meerdere stappen, met barnsteenzuuranhydride en gamma-butyrolacton als tussenproducten.[2]

Toepassingen[bewerken]

Naast oplosmiddel wordt het in de industrie gebruikt bij de productie van polyurethanen en andere kunststoffen.

Het wordt gebruikt voor de productie van tetrahydrofuraan door dehydratie.

1,4-butaandiol wordt in het uitgaansleven ook wel als drug gebruikt. De werking ervan is vergelijkbaar met die van GHB.

Zie ook[bewerken]

De andere isomeren van butaandiol:

Bronnen, noten en/of referenties
  1. U.S. Patent 7655821, "Direct hydrocarbonylation process" van 2 februari 2010 aan Lyondell Chemical Technology.
  2. Uwe Hermmann en Gerhard Emig (maart 1998). Kinetics and Mechanism in the Liquid-Phase Hydrogenation of Maleic Anhydride and Intermediates. Chemical Engineering & Technology 21 (3): 285-295 .