1,4-butyndiol

1,4-butyndiol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,4-butyndiol
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C4H6O2
Andere namen	Butyndiol, 2-butyn-1,4-diol, 1,4-dihydroxy-2-butyn
Molmassa	86,09 g/mol
SMILES	OCC#CCO
CAS-nummer	110-65-6
Beschrijving	Gele kristallijne stof
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	geel
Dichtheid	1,2 g/cm³
Smeltpunt	52-55 °C
Kookpunt	238 °C
Goed oplosbaar in	water, ethanol
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal    Scheikunde

1,4-butyndiol (C₄H₆O₂) is een diol, een alcohol met twee hydroxylgroepen, afgeleid van 2-butyn. De twee hydroxylgroepen bevinden zich aan de uiteinden van het molecuul. Het is een gele kristallijne stof, die oplosbaar is in water en ethanol.

Synthese

1,4-butyndiol kan worden gesynthetiseerd door formaldehyde en ethyn met elkaar te laten reageren:

$\mathrm{2\ CH_2O\ +\ C_2H_2\longrightarrow\ C_4H_6O_2}$

Toepassingen

1,4-butyndiol wordt gebruikt als precursor voor de vorming van 1,4-butaandiol (door hydrogenering) en van polyurethaan. Wanneer het wordt verhit met ammoniak onder hoge druk ontstaat pyrrool:

Verder kent de stof een aantal toepassingen in pesticiden, als textieladditief en als bescherming tegen corrosie.

Externe links

• (en) Gegevens van 1,4-butyndiol in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)
• (en) MSDS van 1,4-butyndiol