1,4-cyclohexadieen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
1,4-cyclohexadieen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,4-cyclohexadieen
Structuurformule van 1,4-cyclohexadieen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H8
IUPAC-naam cyclohexa-1,4-dieen
Andere namen 1,4-cyclohexadieen, 1,4-dihydrobenzeen, 1,4-CHDN, CHDN
Molmassa 80,12772 g/mol
SMILES
C1C=CCC=C1
InChI
1/C6H8/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2,5-6H,3-4H2
CAS-nummer 628-41-1
EG-nummer 211-043-1
PubChem 12343
Beschrijving Heldere, kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H225 - H340 - H350 - H373
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P210 - P308+P313
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,847 g/cm³
Smeltpunt -49,2 °C
Kookpunt 88 °C
Vlampunt -6 °C
Goed oplosbaar in alcohol, di-ethylether, benzeen, tolueen
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

1,4-cyclohexadieen is een ontvlambare en toxische, heldere, kleurloze vloeistof met als brutoformule C6H8. Ze is niet oplosbaar in water.

Synthese[bewerken]

1,4-cyclohexadieen en ervan afgeleide cycloalkenen kunnen gesynthetiseerd worden uit benzeen met behulp van lithium of natrium in vloeibare ammoniak, via de Birch-reductie. 1,4-cyclohexadieen oxideert echter makkelijk tot benzeen. De drijvende kracht daarachter is de vorming van de aromatische ring en de stabilisatie door een cyclisch geconjugeerd systeem. Op laboratoriumschaal is de reactie uit te voeren met behulp van een alkeen (bijvoorbeeld styreen) en een palladiumverbinding op houtskool als katalysator.

Natuurlijk voorkomen[bewerken]

γ-terpineen vormt een natuurlijk derivaat van 1,4-cyclohexadieen, dat voorkomt in de etherische olie afkomstig uit koriander, citroen en komijn.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]