1,5,9-cyclododecatrieen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
1,5,9-cyclododecatrieen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,5,9-cyclododecatrieen
Structuurformule van 1,5,9-cyclododecatrieen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C12H18
IUPAC-naam cyclododeca-1,5,9-trieen
Molmassa 162,27 g/mol
SMILES
C1CC=CCCC=CCCC=C1
CAS-nummer 4904-61-4
EG-nummer 225-533-8
PubChem 5364361
Beschrijving Kleurloze tot gele vloeistof
Vergelijkbaar met trimethylcyclododecatrieen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief
Gevaar
H-zinnen H314
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338-​P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos-geel
Dichtheid 0,89 g/cm³
Smeltpunt -17 °C
Kookpunt ca. 240 °C
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

1,5,9-cyclododecatrieen of CDT is een onverzadigde cyclische koolwaterstof, met drie dubbele bindingen. Het is het cyclisch trimeer van 1,3-butadieen. Er bestaan vier stereo-isomeren van: E,E,E of trans,trans,trans; Z,Z,Z of cis,cis,cis, EZZ en EEZ.

Synthese[bewerken]

1,5,9-cyclododecatrieen wordt bereid door de cyclotrimerisatie van 1,3-butadieen. De reactie gebeurt in een apolair oplosmiddel (bijvoorbeeld benzeen), waarin een katalysator is opgelost die een verbinding van een of meerdere overgangsmetalen bevat, bijvoorbeeld titanium(IV)chloride, en een organoaluminiumverbinding zoals di-ethylaluminiumchloride als cokatalysator:[1]

Synthese van 1,5,9-cyclododecatrieen

Nevenproducten zijn andere cyclische of lineaire oligomeren van 1,3-butadieen zoals 1,5-cyclo-octadieen, 4-vinylcyclohexeen en laagmoleculair polybutadieen. 1,5,9-cyclododecatrieen wordt hieruit afgescheiden door middel van destillatie.

Toepassingen[bewerken]

1,5,9-cyclododecatrieen wordt gebruikt voor de productie van 1,12-dodecaandizuur en van het lactam laurolactam. Beide zijn monomeren voor de productie van respectievelijk polyesters en polyamiden.

De productie van 1,12-dodecaandizuur gebeurt door hydrogenering van 1,5,9-cyclododecatrieen tot cyclododecaan (2). Dat wordt geoxideerd met boorzuur. Daarbij ontstaan zowel het alcohol cyclododecanol 3a als het keton cyclododecanon 3b. Deze verbindingen worden dan met salpeterzuur omgezet in 1,12-dodecaandizuur:

Synthese van 1,12-dodecaandizuur

Laurolactam wordt bereid door cyclododecanon om te zetten in cyclododecanonoxime, dat vervolgens een Beckmann-omlegging ondergaat tot laurolactam.

1,5,9-cyclododecatrieen wordt ook gebruikt voor de productie van de vlamvertrager hexabroomcyclododecaan.

Externe links[bewerken]

  • (en) Gegevens van 1,5,9-cyclododecatrieen in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)
Bronnen, noten en/of referenties