1,5-cyclooctadieen

1,5-cyclooctadieen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,5-cyclooctadieen
Molecuulmodel van 1,5-cyclooctadieen
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C8H12
IUPAC-naam	1,5-cyclooctadieen
Andere namen	COD
Molmassa	108,18088 g/mol
SMILES	C1CC=CCCC=C1
InChI	1S/C8H12/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-2,7-8H,3-6H2/b2-1-,8-7-
CAS-nummer	111-78-4
EG-nummer	203-907-1
PubChem	82916
Beschrijving	Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H226-H315-H317-H319-H332
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280-P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,882 g/cm³
Smeltpunt	-69,5 °C
Kookpunt	151 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 650 Pa
Oplosbaarheid in water	0,480 g/L
Slecht oplosbaar in	water
Brekingsindex	1,4905 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal    Scheikunde

1,5-cyclooctadieen is een organische verbinding met als brutoformule C₈H₁₂. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een aromatische geur, die zeer slecht oplosbaar is in water. Het wordt meestal afgekort tot COD.

Synthese

1,5-cyclooctadieen kan bereid worden door dimerisatie van butadieen, in aanwezigheid van een nikkel-katalysator. Als bijproduct wordt 4-vinylcyclohexeen gevormd.

Toepassingen en reacties

Organische reacties

De voornaamste organische reactie met 1,5-cyclooctadieen is met boraan in dimethylsulfide, waarbij het belangrijk organisch reagens 9-borabicyclo[3.3.1]nonaan wordt gevormd:

1,5-cyclooctadieen addeert zwaveldichloride, met vorming van de gebrugde verbinding 2,6-dichloor-9-thiabicyclo[3.3.1]nonaan:

Vorming van metaalcomplexen

Naast organische reacties is 1,5-cyclooctadieen in staat om metaalcomplexen te vormen. Dat gebeurt met metalen met een lage valentie via de elektronendensiteit van de twee dubbele bindingen. De gevormde complexen zijn opmerkelijk stabiel en kunnen vrijwel zuiver geïsoleerd worden. Die stabiliteit is te wijten aan het chelaateffect. De COD-liganden kunnen makkelijk worden vervangen door andere, zoals fosfines.

Enkele voorbeelden van COD-complexen zijn:

• Dichloor(1,5-cyclooctadieen)platina(II)
• Bis(1,5-cyclooctadieen)nikkel(0)
• Bis(1,5-cyclooctadieen)platina(0)
• 1,5-cyclooctadieenrhodiumchloride-dimeer

Ook de Crabtree-katalysator, een iridiumcomplex, is een COD-complex.

Zie ook

• Cyclooctatetraeen

Externe links

• (en) MSDS van 1,5-cyclooctadieen

Referenties

Cycloalkenen
Cycloalkeen: Cyclopropeen · Cyclobuteen · Cyclopenteen · Cyclohexeen · Cyclohepteen · Cycloocteen Cyclodieen: Cyclobutadieen · Cyclopentadieen · 1,3-cyclohexadieen · 1,4-cyclohexadieen · 1,3-cyclooctadieen · 1,4-cyclooctadieen · 1,5-cyclooctadieen Cyclopolyeen: Cycloheptatrieen · Cyclo-octatetraeen · Cyclooctadecanonaeen