2,2'-bipyridine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
2,2'-bipyridine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2,2'-bipyridine
Structuurformule van 2,2'-bipyridine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H8N2
IUPAC-naam 2,2'-bipyridine
Andere namen 2,2'-dipyridyl, α,α'-bipyridyl, 2-(2-pyridyl)pyridine, bipyridyl, dipyridyl, bipy, bpy, dipy
Molmassa 156,18 g/mol
SMILES
C1(C2=CC=CC=N2)=NC=CC=C1
CAS-nummer 366-18-7
EG-nummer 206-674-4
Beschrijving Kleurloze tot witte kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch
Gevaar
H-zinnen H301 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P301+P310 - P305+P351+P338
Opslag Gescheiden van sterk oxiderende stoffen.
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos-wit
Smeltpunt 70-73 °C
Kookpunt 273 °C
Oplosbaarheid in water 64 g/L
Goed oplosbaar in water
Geometrie en kristalstructuur
Dipoolmoment 0 D
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

2,2'-bipyridine is een organische verbinding met als brutoformule C10H8N2. Het bestaat uit kleurloze tot witte kristallen, die oplosbaar zijn in water. Het is een van de isomeren van bipyridine.

Synthese[bewerken]

2,2'-bipyridine wordt gesynthetiseerd door pyridine te dehydrogeneren, met raneynikkel als katalysator:[1]

Synthese van 2,2'-bipyridine

Daarnaast zijn uitgaande van pyridine synthesen bij 330°C met ijzer(III)chloride als katalysator[2] of uitgaande van 2-broompyridine via een Ullmann-reactie waarbij metallisch koper als katalysator optreedt.[3]

Toepassing[bewerken]

2,2'-bipyridine wordt gebruikt voor de bereiding van het herbicide diquat. De reactie met 1,2-dibroomethaan levert diquatdibromide.[4]

Het wordt ook als bidentate ligand gebruikt bij de productie van weekmakers.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

De stof vormt bij verbranding giftige gassen, waaronder stikstofoxiden. Ze reageert met oxiderende stoffen.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. W. H. F. Sasse: 2,2′-Bipyridine, in: Org. Synth. Coll. Vol. 1973, 5, S. 102.
  2. F. Hein, H. Schwedler: Zur α,α-Dipyridyl-Synthese aus Pyridin und Eisen(III)-chlorid, sowie über einige Dipyridyl-Komplexsalze, in: Chem. Ber., 1935, 68, pp. 681–684; DOI:10.1002/cber.19350680425
  3. F. H. Burstall: Researches on the polypyridyls, in: J. Chem. Soc., 1938, pp. 1662–1671; DOI:10.1039/JR9380001662.
  4. Thomas A. Unger, "Pesticide Synthesis Handbook" (1996), blz. 504