2,3,7,8-tetrachloordibenzo-p-dioxine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
2,3,7,8-tetrachloordibenzo-p-dioxine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van TCDD
Structuurformule van TCDD
Molecuulmodel van TCDD
Molecuulmodel van TCDD
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C12H4Cl4O2
IUPAC-naam 2,3,7,8-tetrachlooroxanthreen
Andere namen dioxine, tetradioxine, TCDD, Seveso-dioxine, tetrachloordibenzodioxine
Molmassa 321,97096 g/mol
SMILES Zie voetnoot[1]
InChI InChI=1/C12H4Cl4O2/

c13-5-1-9-10(2-6(5)14)18- 12-4-8(16)7(15)3-11(12)17-9/h1-4H

CAS-nummer 1746-01-6
EG-nummer 217-122-7
PubChem 15625
Beschrijving Kleurloze kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Carcinogeen ja (IARC-categorie 1)[2]
LD50 (ratten) (oraal)[3] 2000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,83[4] g/cm³
Smeltpunt 305[4] °C
Dampdruk (verwaarloosbaar) Pa
Oplosbaarheid in water 0,0002×10-3 g/L
Goed oplosbaar in vetten
Matig oplosbaar in ethanol
Onoplosbaar in water
log(Pow) 6,42[4]
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

2,3,7,8-Tetrachloordibenzo-p-dioxine, kortweg 2,3,7,8-TCDD of TCDD, is een dioxine dat als ongewenst bijproduct ontstaat bij onvolledige verbranding van organisch materiaal. Het kan vrijkomen in het milieu tijdens het verbranden van fossiele brandstoffen, hout en industriële afvalstoffen. Het veroorzaakt chlooracné bij mensen, een zware acne-achtige aandoening.

Het is bekend als een ontwikkelingsvergif[3] bij dieren, welke botafwijkingen, nierfalen en verminderde immuunsysteem in jonge dieren veroorzaakt als ze tijdens zwangerschap aan TCDD zijn blootgesteld. Medische studies hebben een relatie aangetoond tussen TCDD en sarcomatose, lymfklierafwijkingen en maagkanker. TCDD is ook ingedeeld als een kankerverwekkende stof bij mensen.

Inhoud

[bewerken] Toepassing

TCDD wordt niet met opzet geproduceerd door de industrie. Het kan onopzettelijk worden geproduceerd in zeer kleine hoeveelheden tijdens het verbranden van (industriële) afvalstoffen en tijdens de productie van bepaalde chemicaliën. De enige huidige toepassing van TCDD is in chemisch onderzoek.

[bewerken] Bronnen en potentiële blootstelling

TCDD kan worden gevormd tijdens chloorbleekprocessen die bij pulp- en papierproductie voorkomen. In de productie van bepaalde gechloreerde organische chemicaliën zoals gechloreerde fenolen kan TCDD als bijproduct voorkomen.

De voornaamste bron van TCDD in de omgeving vormt het verbranden van fossiele brandstoffen (inclusief uitlaatgassen van auto's) en hout.

Aanzienlijke lagere concentraties TCDD worden gevonden in de natuur, inclusief de lucht, voedsel en grond. De blootstelling van mensen aan TCDD is vooral terug te voeren op de consumptie van voedsel zoals vlees, zuivel en vis.

[bewerken] Gezondheidsrisico’s/acute effecten

Het belangrijkste korte termijn effect van blootstelling aan hoge doses TCDD in de lucht is chlooracne, een zware acneachtige aandoening die zich kan ontwikkelen binnen maanden van eerste blootstelling.

[bewerken] Chronische effecten (niet kanker)

Chlooracne is ook het belangrijkste effect bij lange termijn blootstelling aan TCDD bij mensen. Dierproefonderzoek heeft haaruitval, gewichtsafname en een verzwakt immuunsysteem aangetoond bij orale blootstelling aan TCDD. Het Amerikaanse Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR) heeft een chronisch oraal minimaal risico niveau (MRL) berekend van 1.10−9 milligram per kilogram lichaamsgewicht per dag, gebaseerd op neurologische effecten bij aapsoorten. De MRL is een geschatte hoeveelheid aan dagelijkse blootstelling aan een dosis aan een chemische stof welke waarschijnlijk zonder noemenswaardig risico op kwaadaardige kankereffecten over een bepaalde tijd aan blootstelling. Blootstelling tot een niveau boven de MRL betekent niet dat een kwaadaardig effect zal optreden. De MRL wordt gebruikt door medici als referentiekader.

[bewerken] Voortplanting en ontwikkelingseffecten

Uit de bestaande studies bij mensen met betrekking tot reproductie en ontwikkeling zijn nog geen (2008) algemene conclusies te trekken. Voortplantingseffecten inclusief een verandering in sexhormonen, afnemende productie van sperma, en toename van miskraam zijn voorgekomen bij dieren die zijn blootgesteld aan TCDD.

[bewerken] Carcinogeen karakter

Op basis van dierproeven en gegevens over mensen die blootgesteld waren aan de stof heeft de IARC in 1997 2,3,7,8-tetrachloordibenzo-para-dioxine ingedeeld als kankerverwekkend in klasse 1 (bewezen kankerverwekkend voor de mens).[2] De blootstelling gebeurde bij producenten van herbiciden en bij het industrieel ongeval in Seveso in 1976. In de populatie die blootgesteld werd aan TCDD bij dit laatste ongeval is op lange termijn het aantal kankergevallen hoger gebleken dan verwacht; bij vrouwen bleek er een significant verband tussen het voorkomen van borstkanker en het TCDD-niveau in serum.[5]

[bewerken] Fysieke kenmerken

TCDD is een kleurloze vaste substantie zonder kenmerkende geur, vrijwel onoplosbaar in water en met een verwaarloosbare dampdruk. De chemische formule voor TCDD is C12H4Cl4O2. Het is een van de polychloordibenzo-p-dioxinen; deze stoffen zijn zeer persistent in het milieu, en zijn wijd verspreid terug te vinden in zeer lage concentraties, in de orde van fg/m3 in lucht en ng/kg in de bodem.[6] Ze hebben een hoge octanol-water partitiecoëfficiënt, wat betekent dat ze zich opstapelen in de voedselketen. Deze stoffen zijn gereguleerd door het Verdrag van Stockholm inzake persistente organische verontreinigende stoffen.

[bewerken] Externe links


Referenties
  1. SMILES (symbolische structuurweergave) =
    C1=C2C(=CC(=C1Cl)Cl)OC3=CC(=C(C=C3O2)Cl)Cl
  2. a b IARC Monograph Vol. 69
  3. a b Safety (MSDS) data for 2,7-dichlorodibenzo-p-dioxin
  4. a b c Gegevens van CAS-nummer 1746-01-6 in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (Duits, Engels), geraadpleegd op 20 november 2008 (JavaScript nodig)
  5. Kyle Steenland et al., "Dioxin Revisited: Developments Since the 1997 IAR Classification of Dioxin as a Human Carcinogen". Environmental Health Perspectives 112 (13): 1265-1268, Sept. 2004; doi: 10.1289/ehp.7219
  6. Environmental Health Criteria 88 (International Programme on Chemical Safety)
Persoonlijke instellingen
Naamruimten

Varianten
Handelingen
Navigatie
Informatie
Hulpmiddelen
Afdrukken/exporteren
In andere talen