2,3-dihydropyraan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
2,3-dihydropyraan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2,3-dihydropyraan
Structuurformule van 2,3-dihydropyraan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C5H8O
IUPAC-naam 3,4-dihydro-2H-pyraan
Andere namen 2,3-dihydro-2H-pyraan
Molmassa 84,11642 g/mol
SMILES
C1CC=COC1
InChI
1S/C5H8O/c1-2-4-6-5-3-1/h2,4H,1,3,5H2
CAS-nummer 110-46-7
PubChem 8080
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk
Gevaar
H-zinnen H225 - H315 - H319 - H332
EUH-zinnen EUH019
P-zinnen P210 - P223 - P302+P352 - P305+P351+P338-​P403+P235
LD50 (ratten) (peroraal) > 4000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur geel
Dichtheid 0,922 g/cm³
Smeltpunt -70 °C
Kookpunt 86 °C
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 20 g/L
Goed oplosbaar in ethanol
Slecht oplosbaar in water
Brekingsindex 1,440 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

2,3-dihydropyraan (IUPAC-naam: 3,4-dihydro-2H-pyraan), doorgaans kortweg dihydropyraan genoemd, is een cyclisch enolether. De stof komt voor als een gele onwelriekende vloeistof, die slecht oplosbaar is in water. De verbinding is structureel verwant aan het volledig verzadigde tetrahydropyraan.

Synthese[bewerken]

2,3-dihydropyraan kan bereid worden door de dehydratie van tetrahydrofurfurylalcohol (THFA) over aluminiumoxide, bij 300 tot 400°C:

Synthese van dihydropyraan

Reactiviteit[bewerken]

De dubbele binding maakt dat de etherfunctie in de organische synthese vaak wordt gebruikt als beschermende groep van fenolen en alcoholen (2). Deze zuurgekatalyseerde reactie is in principe een evenwichtsreactie, maar wordt door toevoegen van een grote overmaat aan 2,3-dihydropyraan (1) volledig naar de zijde van het reactieproduct (3) verschoven:

Bescherming van alcoholen met 2,3-dihydropyraan

De resulterende groep, een tetrahydropyraangroep, is bestand tegen basische omstandigheden, maar wordt bij zure omstandigheden weer omgezet naar het oorspronkelijke alcohol.

Externe links[bewerken]