2,4-dinitrofenylhydrazine

2,4-dinitrofenylhydrazine
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van 2,4-dinitrofenylhydrazine
	Molecuulmodel van 2,4-dinitrofenylhydrazine
Algemeen
Molecuulformule	C6H6N4O4
IUPAC-naam	2,4-dinitrofenylhydrazine
Andere namen	2,4-DNPH, 2,4-DNP, Brady's reagens
Molmassa	198,14 g/mol
SMILES	NNc1ccc(cc1[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O
CAS-nummer	119-26-6
PubChem	3772977
Wikidata	Q209227
Beschrijving	Rood tot oranje poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H228 - H302 - H319
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P305+P351+P338
LD50 (ratten)	> 500 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Dichtheid	0,84 g/cm³
Smeltpunt	(ontleedt) 198-202 °C
Goed oplosbaar in	verdunde anorganische zuren en azijnzuur
Matig oplosbaar in	water
Slecht oplosbaar in	ethanol
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

2,4-dinitrofenylhydrazine is een organische verbinding met als brutoformule C₆H₆N₄O₄. De verbinding is relatief wrijvings- en schokgevoelig: bij schokken kan ze exploderen. De rood-oranje stof wordt meestal vochtig geleverd, om het risico op explosies te verminderen.

2,4-dinitrofenylhydrazine is een derivaat van hydrazine en wordt vaak toegepast in de kwalitatieve test voor carbonylgroepen in aldehyden en ketonen. Het gevormde hydrazon werd in het verleden vaak toegepast als identificatie van het betreffende aldehyde of keton.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

2,4-dinitrofenylhydrazine is commercieel beschikbaar in de vorm van vochtig poeder. De stof kan bereid worden uit hydrazinesulfaat en 1-chloor-2,4-dinitrobenzeen:

Brady's test[bewerken | brontekst bewerken]

2,4-dinitrofenylhydrazine kan gebruikt worden in de aantoningsreactie van de carbonylgroep in ketonen en aldehyden. Een positieve test wordt aangegeven door een geel of rood neerslag, de gevormde verbinding wordt een dinitrofenylhydrazon genoemd. Als de carbonylverbinding aromatisch is, zal het neerslag rood zijn. Alifatische verbindingen zullen een geel neerslag geven. De reactie tussen 2,4-dinitrofenylhydrazine en een keton is hieronder weergegeven:

RR'C=O + C₆H₃(NO₂)₂NHNH₂ → C₆H₃(NO₂)₂NHNCRR' + H₂O

Deze reactie kan als een condensatiereactie beschreven worden: twee moleculen worden gekoppeld onder verlies van water. Een andere mogelijkheid is de reactie als een additie-eliminatiereactie te beschrijven: nucleofiele additie van de aminegroep aan de carbonylgroep, gevolgd door de eliminatie van een watermolecule.

Het reactiemechanisme wordt hieronder weergegeven:

Kristallen van verschillende hydrazonen hebben karakteristieke smelt- en kookpunten, waardoor verschillende stoffen herkend kunnen worden via de derivatisering. In 1926 werd door Brady en Elsmie het gebruik van 2,4-dinitrofenylhydrazine ontwikkeld voor het bepalen van de identiteit van aldehyden en ketonen.^[1] Sinds de jaren '80 van de 20e eeuw is deze methode in onbruik geraakt ten gunste van spectroscopische technieken als NMR.

Dinitrofenylhydrazine reageert niet met andere functionele groepen waarin een carbonylgroep voorkomt, zoals carbonzuren, amiden en esters. In deze verbindingen is het verlies van de delocalisatie-energie in de eerste stap van de reactie een belemmering voor het optreden ervan.

Zie ook[bewerken | brontekst bewerken]

Externe links[bewerken | brontekst bewerken]

(en) MSDS van 2,4-dinitrofenylhydrazine

Bronnen, noten en/of referenties

↑ Brady, O. L.; Elsmie, G. V. (1926). The use of 2:4-dinitrophenylhydrazine as a reagent for aldehydes and ketones. Analyst 51: 77–78. DOI: 10.1039/AN9265100077.

[1] Brady, O. L.; Elsmie, G. V. (1926). The use of 2:4-dinitrophenylhydrazine as a reagent for aldehydes and ketones. Analyst 51: 77–78. DOI: 10.1039/AN9265100077.

[1]