2,5-furaandicarbonzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
2,5-furaandicarbonzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2,5-furaandicarbonzuur
Structuurformule van 2,5-furaandicarbonzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H4O5
IUPAC-naam furaan-2,5-dicarbonzuur
Andere namen 2,5-furaandicarbonzuur, FDCA
Molmassa 156,09 g/mol
SMILES
C1=C(OC(=C1)C(=O)O)C(=O)O
InChI
1S/C6H4O5/c7-5(8)3-1-2-4(11-3)6(9)10/h1-2H,(H,7,8)(H,9,10)
CAS-nummer 3238-40-2
EG-nummer 221-800-8
PubChem 76720
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,604 g/cm³
Smeltpunt 342 °C
Kookpunt 420 °C
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

2,5-furaandicarbonzuur (afgekort als FDCA) is een dicarbonzuur, afgeleid van furaan. Het is een wit kristallijn poeder dat vrijwel onoplosbaar is in water.

Synthese[bewerken]

2,5-furaandicarbonzuur kan bereid worden uit fructose of glucose via dehydratie tot 5-hydroxymethylfurfural (HMF), dat katalytisch geoxideerd wordt tot FDCA. De oxidatie kan ook langs biologische weg plaatsgrijpen, met een enzym als katalysator.[1]

De stof werd voor het eerst bereid door Wilhelm Rudolph Fittig en Heinzelmann in 1876.

Toepassingen[bewerken]

Tegenwoordig winnen 2,5-furaandicarbonzuur en esters ervan aan belang als potentiële groene bouwstenen voor polyesters en andere polymeren, vermits ze uit hernieuwbare biomassa kunnen verkregen worden. Dergelijke polyester, polyethyleenfuranoaat (PEF), kan een alternatief zijn voor polyethyleentereftalaat (pet). 2,5-furaandicarbonzuur is ook een intermediair bij de synthese van onder andere farmaceutische stoffen, landbouwchemicaliën en antibacteriële stoffen. Het grootschalig gebruik van 2,5-furaandicarbonzuur wordt nog belemmerd door het gebrek aan een economisch productieproces van FDCA op industriële schaal. De oxidatie van HMF is weinig selectief en levert naast 2,5-furaandicarbonzuur ook veel nevenproducten op. Er wordt daarom veel onderzoek gedaan naar betere, selectieve katalysatoren en geschikte reactieomstandigheden voor de productie van 2,5-furaandicarbonzuur.[2]

De Nederlandse firma Avantium heeft een zogenaamde YXY-technologie ontwikkeld voor de productie van 2,5-furaandicarbonzuur en is van plan om PEF te produceren voor drankflessen (in plaats van petflessen) en dergelijke, onder meer voor Coca-Cola,[3] evenals andere polymeren zoals polyurethanen of polyamiden op basis van 2,5-furaandicarbonzuur.[4] Avantium nam hiervoor in 2011 een pilotinstallatie in gebruik op de Chemelotsite in Geleen.[5]

Bronnen, noten en/of referenties