2,6-di-tert-butylfenol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
2,6-di-tert-butylfenol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2,6-di-tert-butylfenol
Structuurformule van 2,6-di-tert-butylfenol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C14H22O
IUPAC-naam 2,6-di-tert-butylfenol
Andere namen 2,6-bis-(1,2-dimethylethyl)fenol
Molmassa 206,33 g/mol
SMILES
CC(C)(C)c1c(O) c(C(C)(C)C)ccc1
CAS-nummer 128-39-2
EG-nummer 204-884-0
Beschrijving Kleurloze kristallijne stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H412
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Dichtheid 0,92 g/cm³
Smeltpunt 34-36 °C
Kookpunt 253 °C
Oplosbaarheid in water 0,0025 g/L
Goed oplosbaar in n-pentaan, benzeen, tolueen, xyleen, aceton, ethanol
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

2,6-di-tert-butylfenol is een organische verbinding afgeleid van fenol. Er zijn twee tertiaire butylgroepen gesubstitueerd op de posities 2 en 6, elk naast de hydroxylgroep. Deze twee volumineuze groepen zorgen voor een grote sterische hindering van de hydroxylgroep.

Sterisch gehinderde fenolen, waaronder deze stof en andere die ervan afgeleid zijn, zijn geschikt als antioxidant en UV-stabilisator om de levensduur te verlengen van motorolie en andere producten op basis van koolwaterstoffen, gaande van brandstoffen tot kunststoffen.

Synthese[bewerken]

De stof wordt op industriële schaal bereid door de alkylering van fenol met isobuteen:

\mathrm{C_6H_5OH\ +\ 2\ CH_2{=}C(CH_3)_2\ \longrightarrow\ (C(CH_3)_3)_2C_6H_3OH}

De katalysator is een aluminiumfenolaat. Nevenproducten zijn 2-tert-butylfenol (vooral gevormd wanneer er te weinig isobuteen gebruikt wordt), 2,4-di-tert-butylfenol en 2,4,6-tri-tert-butylfenol (vooral gevormd wanneer er te veel isobuteen gebruikt wordt).[1]

Toepassingen[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties