2,6-di-tert-butylfenol

2,6-di-tert-butylfenol
Structuurformule en molecuulmodel
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C14H22O
IUPAC-naam	2,6-di-tert-butylfenol
Andere namen	2,6-bis-(1,2-dimethylethyl)fenol
Molmassa	206,33 g/mol
SMILES	CC(C)(C)c1c(O) c(C(C)(C)C)ccc1
CAS-nummer	128-39-2
EG-nummer	204-884-0
Beschrijving	Kleurloze kristallijne stof
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Dichtheid	0,92 g/cm³
Smeltpunt	34-36 °C
Kookpunt	253 °C
Oplosbaarheid in water	0,0025 g/L
Goed oplosbaar in	o.a. koolwaterstoffen, aceton, ethanol
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal    Scheikunde

2,6-di-tert-butylfenol is een organische verbinding afgeleid van fenol. Er zijn twee tertiaire butylgroepen gesubstitueerd op de posities 2 en 6, elk naast de hydroxylgroep. Deze twee volumineuze groepen zorgen voor een grote sterische hindering van de hydroxylgroep.

Sterisch gehinderde fenolen, waaronder deze stof en andere die ervan afgeleid zijn, zijn geschikt als antioxidant en UV-stabilisator om de levensduur te verlengen van motorolie en andere producten op basis van koolwaterstoffen, gaande van brandstoffen tot kunststoffen.

Productie

De stof wordt op industriële schaal bereid door de alkylatie van fenol met isobuteen:

C₆H₅OH + 2 CH₂=C(CH₃)₂ → ((CH₃)₃C)₂C₆H₃OH

De katalysator is een aluminiumfenolaat. Bijproducten zijn 2-tert-butylfenol (vooral gevormd wanneer er te weinig isobuteen gebruikt wordt), 2,4-di-tert-butylfenol en 2,4,6-tri-tert-butylfenol (vooral gevormd wanneer er teveel isobuteen gebruikt wordt).

Toepassingen

• Antioxidant, UV-stabilisator voor producten op koolwaterstofbasis (synthetische oliën, vliegtuigbrandstof, polyolefinen en andere kunststoffen)
• Intermediaire stof, vooral voor andere antioxidanten, bijvoorbeeld:
  • Oxidatie tot 2,6-di-tert-butyl-1,4-benzochinon (CAS-nummer 719-22-2)
  • Reactie met formaldehyde tot 4,4′-methyleenbis(2,6-di-tert-butylfenol) (CAS-nummer 118-82-1)
  • Synthese van 4,4'-bifenol door dimerisatie, gevolgd door dealkylering

Referenties