2,6-dichloorindofenol
| 2,6-dichloorindofenol | ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 |
||||
| Structuur van 2,6-dichloorindofenol | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) |
C12H7Cl2NO2 | |||
| IUPAC-naam | 4-(3,5-dichloor-4-hydroxyfenyl)
iminocyclohexa-2,5-dieen-1-on |
|||
| Andere namen | Tillmans reagens ; DPIP; DCIP; DCPIP; 2,6-dichloorfenolindofenol; 2,6-dichloor-N-4-hydroxyfenyl-p-benzochinon monoimine |
|||
| Molmassa | 268,09548 g/mol | |||
| SMILES | Zie voetnoot[1] | |||
| InChI | InChI=1/C12H7Cl2NO2/c13-
10-5-8(6-11(14)12(10)17) 15-7-1-3-9(16)4-2-7/h1-6,17H |
|||
| CAS-nummer | 956-48-9 | |||
| EG-nummer | 213-479-8 | |||
| PubChem | 13726 | |||
| Beschrijving | blauwe kleurstof | |||
|
||||
2,6-Dichloorindofenol, dikwijls afgekort tot DCIP (van de engelse naam: DiChloorIndoPhenol) is een chemische stof die gebruikt wordt om het vrijkomen van reductie-equivalenten bij biochemische reacties fotospectrometrisch te kunnen meten. Door de grote aromaticiteit van het molecuul, het pi-systeem van de twee fenol-ringen zijn aromatisch verbonden door de stikstof met een dubbele binding, waardoor de elektronen zeer gedelocaliseerd zijn. Hierdoor zijn de elektronen makkelijk aan te slaan, en absorbeert DCIP in het zichtbare spectrum licht. DCIP absorbeert licht bij een golflengte van 605 nm.
Wanneer de reductiepotentialen vrijkomen, kan DCIP daarmee reageren, en ontstaat de gereduceerde vorm :
Hierbij komen twee extra waterstoffen aan de binding tussen de stikstof en de dichloorfenol. De pi-systemen van de fenolen worden hiermee echter ontkoppeld, daardoor zijn de elektronen in veel mindere mate gedelocaliseerd, en dus absorbeert DCIP-red niet meer in het zichtbare spectrum. De gereduceerde toestand is dan ook kleurloos. Door de kleurverandering is het vrijkomen van reductiepotentialen goed te meten. Wanneer er nog geen DCIP heeft gereageerd met reductiepotentialen, wordt een hoge absorptie gemeten bij een golflengte van 605 nm, maar wanneer DCIP volledig gereduceerd is, zal er geen noemenswaardige absorbpie meer worden gemeten bij die golflengte.
DCIP wordt onder meer gebruikt bij het onderzoeken van reactieketens waarbij NADH wordt omgezet in NAD+. Dit gebeurt onder meer bij de oxidatieve fosforylatie.
Bronnen, noten en/of referenties
|
 |
Meer mediabestanden die bij dit onderwerp horen, zijn te vinden op de pagina DCIP op Wikimedia Commons. |
