2,6-xylenol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
2,6-xylenol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2,6-xylenol
Structuurformule van 2,6-xylenol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8H10O
IUPAC-naam 2,6-dimethylfenol
Andere namen 2,6-xylenol, 2-hydroxy-metaxyleen
Molmassa 122,16 g/mol
SMILES
CC1=C(C(=CC=C1)C)O
CAS-nummer 576-26-1
EG-nummer 209-400-1
PubChem 11335
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief Toxisch Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H301 - H311 - H314 - H411
EG-Index-nummer 604-006-00-X
VN-nummer 2261
LD50 (ratten) (oraal) 296 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur beige
Smeltpunt 43-45 °C
Kookpunt 203 °C
Vlampunt 86 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

2,6-xylenol is een van de zes isomeren van xylenol. De stof is ook bekend als 2,6-dimethylfenol. Het is een beige kristallijne vaste stof.

Synthese[bewerken]

2,6-Xylenol kan bereid worden door de alkylering van fenol of van orthocresol, met methanol als alkyleringsmiddel. De katalysator moet een goede selectiviteit vertonen voor ortho-alkylering. Hij is doorgaans gebaseerd op een magnesiumverbinding zoals magnesiumoxide of magnesiumcarbonaat.[1]

Toepassingen[bewerken]

Polyfenyleenether

2,6-xylenol vindt toepassing als monomeer voor polyfenyleenether. Dit is een thermoplastische kunststof met de algemene formule (C8H8O)n. Het is een polymeer met goede mechanische eigenschappen dat bestand is tegen hoge temperaturen, hoewel deze eigenschappen na verloop van tijd afnemen. In de praktijk wordt het daarom niet zuiver aangewend maar gemengd met een ander polymeer zoals polyamide of polystyreen, waardoor de nadelen grotendeels worden opgeheven. Er worden onder meer vormstukken van gemaakt voor de elektrische, elektronische en voertuigindustrie.

Polyfenyleenether, afgekort als PPE, wordt ook polyfenyleenoxide of PPO genoemd; maar die benaming is misleidend want het is geen oxide maar een ether.

Bronnen, noten en/of referenties