2-broompropaan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
2-broompropaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-broompropaan
Structuurformule van 2-broompropaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C3H7Br
IUPAC-naam 2-broompropaan
Andere namen isopropylbromide
Molmassa 122,99 g/mol
SMILES
CC(C)Br
InChI
1S/C3H7Br/c1-3(2)4/h3H,1-2H3
CAS-nummer 75-26-3
EG-nummer 200-855-1
PubChem 6358
Beschrijving Kleurloze vloeistof met chloroformachtige geur
Vergelijkbaar met 1-broompropaan
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk
Gevaar
H-zinnen H225 - H360 - H373
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P210 - P308+P313
EG-Index-nummer 602-019-00-5
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeistof
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,31 g/cm³
Smeltpunt -89 °C
Kookpunt 59 °C
Vlampunt -10 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 490 °C
Dampdruk (bij 20°C) 26.100 Pa
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 3,2 g/L
Brekingsindex 1,425 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

2-broompropaan of isopropylbromide is een organische broomverbinding uit de groep van broomalkanen. Het is een isomeer van 1-broompropaan (n-propylbromide).

Synthese[bewerken]

2-broompropaan is het reactieproduct van 2-propanol en waterstofbromide. Het wordt ook gevormd door de elektrofiele additie van waterstofbromide aan propeen (hydrobromering), waarbij volgens de regel van Markovnikov 2-broompropaan ontstaat:

Synthesis isopropyl bromide.svg

Echter wanneer deze reactie uitgevoerd wordt met vrije radicalen, ontstaat bij voorkeur 1-broompropaan (anti-Markovnikov). De twee isomeren kunnen gescheiden worden door middel van destillatie. 2-broompropaan is de meest vluchtige van de twee.

Toepassing[bewerken]

2-broompropaan wordt weinig gebruikt, in tegenstelling tot 1-broompropaan dat in industriële reinigingsvloeistoffen wordt gebruikt. 2-broompropaan is daarin een ongewenste onzuiverheid. De stof wordt soms gebruikt bij de synthese van sommige andere stoffen. Net als 1-broompropaan is het een alkyleringsmiddel.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Het is een vluchtige, ontvlambare vloeistof die weinig oplosbaar is in water. De damp kan een explosief mengsel vormen met lucht.

Bij verwarming treedt ontleding van de verbinding op, waarbij waterstofbromide en propeen als gassen ontstaan.

2-broompropaan wordt ervan verdacht schadelijk te zijn voor de menselijke vruchtbaarheid.

Externe links[bewerken]