2-butyn

2-butyn
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-butyn
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C4H6
IUPAC-naam	2-butyn
Andere namen	crotonyleen, dimethylacetyleen
Molmassa	54,0904 g/mol
SMILES	CC#CC
InChI	1S/C4H6/c1-3-4-2/h1-2H3
CAS-nummer	503-17-3
EG-nummer	207-962-2
PubChem	10419
Beschrijving	Kleurloze en vluchtige vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H224 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,691 g/cm³
Smeltpunt	-32,2 °C
Kookpunt	26,95 °C
Brekingsindex	1,3893 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt. (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal    Scheikunde

2-butyn, dimethylacetyleen of crotonyleen (C₄H₆) is een alkyn. Het is een kleurloze en vluchtige vloeistof met een onaangename en indringende geur. 2-butyn is een isomeer van 1-butyn.

Synthese

2-butyn kan gesynthetiseerd worden door de S_N2-reactie tussen methyljodide en propynylnatrium (het natriumzout van propyn):

$\mathrm{CH_3I\ +\ C_3H_3Na \longrightarrow\ C_4H_6\ +\ NaI}$

Hierna wordt het reactiemengsel afgekoeld tot -78°C met droogijs, waardoor kristallisatie van zowel 2-butyn als natriumjodide optreedt. DOor toevoegen van water lost het natriumjodide op en kan 2-butyn als olieachtige vloeistof gedecanteerd worden.

Toepassingen

2-butyn kan gepolymeriseerd worden. Verder is de drievoudige binding reactief genoeg om additiereacties met halogenen aan te gaan.

Externe links

• (en) Gegevens van 2-butyn in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)

Bronnen, noten en/of referenties