2-butyn

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
2-butyn
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-butyn
Structuurformule van 2-butyn
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H6
IUPAC-naam 2-butyn
Andere namen crotonyleen, dimethylacetyleen
Molmassa 54,0904 g/mol
SMILES
CC#CC
InChI
1S/C4H6/c1-3-4-2/h1-2H3
CAS-nummer 503-17-3
EG-nummer 207-962-2
PubChem 10419
Beschrijving Kleurloze en vluchtige vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk
Gevaar
H-zinnen H224 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,691 g/cm³
Smeltpunt -32,2 °C
Kookpunt 26,95 °C
Brekingsindex 1,3893 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

2-butyn, dimethylacetyleen of crotonyleen (C4H6) is een alkyn. Het is een kleurloze en vluchtige vloeistof met een onaangename en indringende geur. 2-butyn is een isomeer van 1-butyn.

Synthese[bewerken]

2-butyn kan gesynthetiseerd worden door de SN2-reactie tussen methyljodide en propynylnatrium (het natriumzout van propyn):[1]

\mathrm{CH_3I\ +\ C_3H_3Na\ \longrightarrow\ C_4H_6\ +\ NaI}

Hierna wordt het reactiemengsel afgekoeld tot -78°C met droogijs, waardoor kristallisatie van zowel 2-butyn als natriumjodide optreedt. DOor toevoegen van water lost het natriumjodide op en kan 2-butyn als olieachtige vloeistof gedecanteerd worden.

Toepassingen[bewerken]

2-butyn kan gepolymeriseerd worden. Verder is de drievoudige binding reactief genoeg om additiereacties met halogenen aan te gaan.

Externe links[bewerken]

  • (en) Gegevens van 2-butyn in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)
Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) G.B. Heisig & H.M. Davis (1935) - Physical Constants of Dimethylacetylene, J. Amer. Chem. Soc., 57 (2), pp. 339-340