2-cyclopenten-1-on
| 2-cyclopenten-1-on | ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 |
||||
| Structuurformule van 2-cyclopenten-1-on | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) |
C5H6O | |||
| IUPAC-naam | 2-cyclopenten-1-on | |||
| Andere namen | cyclopentenon | |||
| Molmassa | 82,10054 g/mol | |||
| SMILES |
C1CC(=O)C=C1
|
|||
| InChI |
1S/C5H6O/c6-5-3-1-2-4-5/h1,3H,2,4H2
|
|||
| CAS-nummer | 930-30-3 | |||
| EG-nummer | 213-213-0 | |||
| PubChem | 13588 | |||
| Beschrijving | Heldere gele vloeistof | |||
| Vergelijkbaar met | 2-cyclohexen-1-on | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
|
||||
| H-zinnen | H226 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | geen | |||
| VN-nummer | 1224 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | geel | |||
| Dichtheid | 0,98 g/cm³ | |||
| Kookpunt | 150 °C | |||
| Vlampunt | 42 °C | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| Brekingsindex | 1,481 (589 nm, 20 °C) | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt. (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | ||||
|
||||
2-cyclopenten-1-on (meestal afgekort tot cyclopentenon) is een organische verbinding met als brutoformule C5H6O. De stof komt voor als een heldere gele vloeistof, die bijna niet oplosbaar is in water.
Inhoud |
Synthese[bewerken]
2-cyclopenten-1-on kan op een aantal manieren bereid worden. De industriële synthese gaat uit van cyclopentanon dat op de α-plaats gebromeerd wordt. Vervolgens ondergaat het gevormde 2-broomcyclopentanon een eliminatiereactie met lithiumcarbonaat als base.[1]
Een alternatief is de Dieckmann-condensatie van een onverzadigde diester, gevolgd door een decarboxylering bij 400°C:
Andere methoden, die vooral in het laboratorium worden aangewend, zijn:
- Nazarov-cyclisatie van divinylketonen
- Saegusa–Ito-oxidatie van cyclopentanon
- Ringsluitingsmetathese van het overeenkomstige dieen
- Oxidatie van het corresponderende cyclisch allylisch alcohol
- Pauson-Khand-reactie met etheen, ethyn en koolstofmonoxide
Structuur en eigenschappen[bewerken]
De verbinding is structureel vergelijkbaar met cyclopentanon, maar bezit nog een extra dubbele binding, die geconjugeerd is met de carbonylgroep. Bijgevolgd is 2-cyclopenten-1-on een cyclisch enon. Het komt voor als onderdeel van verschillende natuurproducten, zoals jasmon, aflatoxines en verschillende prostaglandinen.
2-cyclopenten-1-on bezit ook een structuurisomeer, waarbij de dubbele binding en de carbonylgroep niet met elkaar in conjugatie staan: 3-cyclopenten-1-on.
Reacties[bewerken]
Als alfa,bèta-onverzadigde carbonylverbinding ondergaat 2-cyclopenten-1-on verschillende typische reacties, waaronder nucleofiele geconjugeerde additie, de Baylis-Hillman-reactie en de Michael-additie. 2-cyclopenten-1-on is eveneens een uitstekend dienofiel in de Diels-Alder-reactie, wegens het elektronarme karakter van het alkeen. Het reageert met een groot aantal dienen.
Toxicologie en veiligheid[bewerken]
2-cyclopenten-1-on is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. De vloeistof is ontvlambaar.
Externe links[bewerken]
Bronnen, noten en/of referenties
|
