2-cyclopenten-1-on

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
2-cyclopenten-1-on
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-cyclopenten-1-on
Structuurformule van 2-cyclopenten-1-on
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C5H6O
IUPAC-naam 2-cyclopenten-1-on
Andere namen cyclopentenon
Molmassa 82,10054 g/mol
SMILES
C1CC(=O)C=C1
InChI
1S/C5H6O/c6-5-3-1-2-4-5/h1,3H,2,4H2
CAS-nummer 930-30-3
EG-nummer 213-213-0
PubChem 13588
Beschrijving Heldere gele vloeistof
Vergelijkbaar met 2-cyclohexen-1-on
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar
Waarschuwing
H-zinnen H226
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
VN-nummer 1224
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur geel
Dichtheid 0,98 g/cm³
Kookpunt 150 °C
Vlampunt 42 °C
Onoplosbaar in water
Brekingsindex 1,481 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

2-cyclopenten-1-on (meestal afgekort tot cyclopentenon) is een organische verbinding met als brutoformule C5H6O. De stof komt voor als een heldere gele vloeistof, die bijna niet oplosbaar is in water.

Synthese[bewerken]

2-cyclopenten-1-on kan op een aantal manieren bereid worden. De industriële synthese gaat uit van cyclopentanon dat op de α-plaats gebromeerd wordt. Vervolgens ondergaat het gevormde 2-broomcyclopentanon een eliminatiereactie met lithiumcarbonaat als base.[1]

Een alternatief is de Dieckmann-condensatie van een onverzadigde diester, gevolgd door een decarboxylering bij 400°C:

Synthese van 2-cyclopenten-1-on

Andere methoden, die vooral in het laboratorium worden aangewend, zijn:

Structuur en eigenschappen[bewerken]

De verbinding is structureel vergelijkbaar met cyclopentanon, maar bezit nog een extra dubbele binding, die geconjugeerd is met de carbonylgroep. Bijgevolgd is 2-cyclopenten-1-on een cyclisch enon. Het komt voor als onderdeel van verschillende natuurproducten, zoals jasmon, aflatoxines en verschillende prostaglandinen.

2-cyclopenten-1-on bezit ook een structuurisomeer, waarbij de dubbele binding en de carbonylgroep niet met elkaar in conjugatie staan: 3-cyclopenten-1-on.

Reacties[bewerken]

Als alfa,bèta-onverzadigde carbonylverbinding ondergaat 2-cyclopenten-1-on verschillende typische reacties, waaronder nucleofiele geconjugeerde additie, de Baylis-Hillman-reactie en de Michael-additie. 2-cyclopenten-1-on is eveneens een uitstekend dienofiel in de Diels-Alder-reactie, wegens het elektronarme karakter van het alkeen. Het reageert met een groot aantal dienen.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

2-cyclopenten-1-on is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. De vloeistof is ontvlambaar.

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) US EP1418166 - Daisuke, Fukushima & Hirata Norihiko (2004) - Process for producing 2-bromocyclopentanone