2-hydroxyethaansulfonzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
2-hydroxyethaansulfonzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Isethionic-acid-2D-skeletal.png
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2H6O4S
IUPAC-naam 2-hydroxyethaansulfonzuur
Andere namen isethionzuur
Molmassa 126,13 g/mol
SMILES
OCCS(O)(=O)=O
CAS-nummer 107-36-8
EG-nummer 203-484-3
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Dichtheid 1,63 g/cm³
Kookpunt 100 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

2-hydroxyethaansulfonzuur, met de triviale naam isethionzuur, is een sulfonzuur dat een hydroxyethylgroep bevat. Het is een sterk zuur. Het wordt gebruikt bij de bereiding van synthetische detergenten; meer bepaald van zachte, biologisch afbreekbare en sterk schuimende, anionische oppervlakte-actieve stoffen. Die gebruikt men in vaste en vloeibare zepen, huid- en haarverzorgingsproducten die zacht aanvoelen en niet irriterend zijn voor de huid.[1]

Deze oppervlakteactieve stoffen zijn esters van natriumisethionaat en een vetzuur met 8 tot ongeveer 20 koolstofatomen:

(CH2)nCOOH + HO-CH2-CH2-SO3-Na+ → (CH2)nCO-O-CH2-CH2-SO3-Na+ + H2O

In plaats van natrium kan ook een ander alkalimetaal of aardalkalimetaal gebruikt worden, zoals magnesium.[2]

Natriumlaurylisethionaat (CAS-nummer 7381-01-3) is een typisch voorbeeld van deze synthetische detergenten. Natriumisethionaat wordt overigens rechtstreeks geproduceerd door de reactie van ethyleenoxide met natriumbisulfiet in een waterige oplossing.[3]

Met isethionzuur wordt ook synthetische taurine gemaakt, door substitutie van de hydroxylgroep -OH aan het tweede koolstofatoom met een aminogroep -NH2.

Bronnen, noten en/of referenties