2-hydroxyethaansulfonzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
2-hydroxyethaansulfonzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-hydroxyethaansulfonzuur
Structuurformule van 2-hydroxyethaansulfonzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2H6O4S
IUPAC-naam 2-hydroxyethaansulfonzuur
Andere namen isethionzuur
Molmassa 126,13164 g/mol
SMILES
C(CS(=O)(=O)O)O
InChI
1S/C2H6O4S/c3-1-2-7(4,5)6/h3H,1-2H2,(H,4,5,6)
CAS-nummer 107-36-8
EG-nummer 203-484-3
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Dichtheid 1,63 g/cm³
Kookpunt 100 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

2-hydroxyethaansulfonzuur, met de triviale naam isethionzuur, is een sulfonzuur dat een hydroxyethylgroep bevat. Het is een sterk organisch zuur. Het wordt gebruikt bij de bereiding van synthetische detergenten; meer bepaald van zachte, biologisch afbreekbare en sterk schuimende, anionische oppervlakte-actieve stoffen. Die gebruikt men in vaste en vloeibare zepen, huid- en haarverzorgingsproducten die zacht aanvoelen en niet irriterend zijn voor de huid.[1] Ze worden gevormd door een verestering van een vetzuren met 8 tot ongeveer 20 koolstofatomen met natriumisethionaat, het natriumzout van 2-hydroxyethaansulfonzuur:

\mathrm{(CH_2)_nCOOH\ +\ HO(CH_2)_2SO_3Na\ \longrightarrow\ (CH_2)_nCOO(CH_2)_2SO_3Na\ +\ H_2O}

Natriumisethionaat wordt rechtstreeks bereid door de reactie van ethyleenoxide met natriumbisulfiet in een waterige oplossing.[2] In plaats van natrium kan ook een ander alkalimetaal of aardalkalimetaal als tegenion gebruikt worden, zoals magnesium.[3] Natriumlaurylisethionaat is een typisch voorbeeld van zo'n synthetisch detergent.

Uitgaande van 2-hydroxyethaansulfonzuur wordt ook taurine gemaakt, door substitutie van de hydroxylgroep met een aminogroep.

Bronnen, noten en/of referenties