2-joodbenzoëzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
2-joodbenzoëzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-joodbenzoëzuur
Structuurformule van 2-joodbenzoëzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C7H5IO2
IUPAC-naam 2-joodbenzoëzuur
Andere namen o-joodbenzoëzuur
Molmassa 248,01787 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)I
InChI
1S/C7H5IO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4H,(H,9,10)
CAS-nummer 88-67-5
EG-nummer 201-850-7
PubChem 6941
Beschrijving Wit tot lichtbruin poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief Schadelijk
Gevaar
H-zinnen H302 - H315 - H318 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit-lichtbruin
Dichtheid 2,25 g/cm³
Smeltpunt 160-162 °C
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

2-joodbenzoëzuur is een organische verbinding met als brutoformule C7H5IO2. De stof komt voor als een wit tot lichtbruin corrosief poeder, dat slecht oplosbaar is in water.

Synthese[bewerken]

2-joodbenzoëzuur wordt bereid via een Sandmeyer-reactie, uitgaande van antranilzuur. De aminegroep in antranilzuur wordt met natriumnitriet en zwavelzuur gediazoteerd, waarna de diazogroep onder de vorm van stikstofgas door kaliumjodide uit de molecule wordt verdreven.

Synthese van 2-joodbenzoëzuur via een Sandmeyer-reactie

Deze synthesemethode wordt vaak uitgevoerd als voorbeeldreactie voor de Sandmeyer-reactie.

Toepassingen[bewerken]

2-joodbenzoëzuur is een startverbinding bij de synthese van jodosobenzoaten. Dit zijn nuttige oxidatoren die in staat zijn om bijvoorbeeld carbonylverbindingen te vormen uit primaire of secundaire alcoholen. Jodosobenzoaten worden verkozen boven de traditionele op metaal gebaseerde oxidatoren, wegens hun hoge reactiviteit en selectiviteit. Bovendien zijn ze weinig schadelijk voor het milieu. De zouten van 2-joodbenzoëzuur, joodbenzoaten, worden gebruikt als anti-infectiemiddelen, anticeptiva en als contraststof bij röntgenfoto's in de radiologie.

Externe links[bewerken]