2-mercapto-ethanol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
(Doorverwezen vanaf 2-mercaptoethanol)
Ga naar: navigatie, zoeken
2-mercapto-ethanol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-mercapto-ethanol
Structuurformule van 2-mercapto-ethanol
Molecuulmodel van 2-mercapto-ethanol
Molecuulmodel van 2-mercapto-ethanol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2H6SO
IUPAC-naam 2-hydroxy-1-ethaanthiol
Andere namen β-mercapto-ethanol, 2-hydroxyethylmercaptaan, BME, 2BME, β-met
Molmassa 78,13344 g/mol
SMILES
C(CS)O
InChI
1S/C2H6OS/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2
CAS-nummer 60-24-2
EG-nummer 200-464-6
PubChem 1567
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Vergelijkbaar met 1,2-ethaandithiol
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief Toxisch Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H301 - H310 - H315 - H317 - H318 - H330 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P260 - P273 - P280 - P284 - P302+P350 - P305+P351+P338
Opslag Gescheiden van oxiderende stoffen, metalen, voeding en voedingsmiddelen. In een goed verluchte ruimte bewaren.
VN-nummer 2966
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
LD50 (ratten) (oraal) 244 mg/kg
LD50 (muizen) (oraal) 190 mg/kg
(intraveneus) 480 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,11 g/cm³
Smeltpunt −100 °C
Kookpunt 157 °C
Vlampunt (open vat) 74 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 295 °C
Dampdruk (bij 20 °C) 130 Pa
Matig oplosbaar in water
log(Pow) -0,3
Brekingsindex 1,4996 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

2-mercapto-ethanol (ook β-mercapto-ethanol, BME, 2BME of β-met genoemd) is een organische verbinding met als brutoformule C2H6SO. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een kenmerkende geur, die mengbaar is met water.

Synthese[bewerken]

2-mercapto-ethanol wordt bereid uit een reactie van ethyleenoxide (oxiraan) en waterstofsulfide:[1]

Bereiding van 2-mercapto-ethanol

Reacties[bewerken]

2-mercapto-ethanol reageert met aldehyden en ketonen om de overeenkomstige oxathiolanen te vormen. Dit maakt van de verbinding een goede beschermende groep.[2]

Reactie van 2-mercapto-ethanol met aldehyden of ketonen

Toepassingen[bewerken]

Reductie van proteïnen[bewerken]

Een aantal proteïnen kunnen gedenatureerd worden door middel van 2-mercapto-ethanol. De werking berust op het feit dat 2-mercapto-ethanol in staat is om zwavelbruggen te breken (reduceren).

Reductie van zwavelbruggen door middel van 2-mercapto-ethanol

Door het verbreken van deze zwavelbruggen zal de quaternaire en tertiaire structuur van het proteïne verloren gaan en zal het op die manier zijn functie grotendeels verliezen.[3] In deze zin is 2-mercapto-ethanol een interessante verbinding bij de analyse van proteïnen.

Denaturatie van ribonucleasen[bewerken]

2-mercapto-ethanol wordt verder gebruikt bij sommige RNA-isolatieprocedures, om de ribonuclease, die tijdens de lyse van cellen vrijkomen, onstabiel te maken. Door de aanwezigheid van zwavelbruggen in ribonucleasen zijn dit zeer stabiele verbindingen. In die context wordt 2-mercapto-ethanol gebruikt om deze verbindingen te reduceren en de ribunucleasen irreversibel te denatureren.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

De stof ontleedt bij verhitting, met vorming van giftige gassen van zwaveloxiden. 2-mercapto-ethanol reageert met oxiderende stoffen en metalen.

De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Ze kan effecten hebben op het centraal zenuwstelsel.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) J.J. Knight (2004) - 2-Mercaptoethanol, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette), J. Wiley & Sons, New York
  2. 1,3-Dithiolanes & 1,3-Dithianes. Organic Chemistry Portal
  3. (en) 2-MERCAPTOETHANOL, Chemicalland21.com