2-methoxynaftaleen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
2-methoxynaftaleen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-methoxynaftaleen
Structuurformule van 2-methoxynaftaleen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C11H10O
IUPAC-naam 2-methoxynaftaleen
Andere namen beta-naftylmethylether, 2-naftylmethylether, methyl-2-naftylether, yara yara, neroline
Molmassa 158,2 g/mol
SMILES
COC1=CC2=CC=CC=C2C=C1
InChI
1S/C11H10O/c1-12-11-7-6-9-4-2-3-5-10(9)8-11/h2-8H,1H3
CAS-nummer 93-04-9
EG-nummer 202-213-6
PubChem 7119
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Smeltpunt 73-75 °C
Kookpunt 274 °C
Oplosbaarheid in water 0,076 g/L
Goed oplosbaar in ethanol
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

2-methoxynaftaleen is de methyl-ether van 2-naftol. De stof wordt gebruikt als geurstof. In zuivere toestand komt de stof voor onder de vorm van witte kristallijne vlokken. Ze heeft een sterke, zoete bloemengeur vergelijkbaar met die van neroli- of oranjebloesemolie en wordt daarom ook wel neroline genoemd.[1]

Synthese[bewerken]

2-methoxynaftaleen komt niet in de natuur voor, maar kan ook bereid worden door de Williamson-ethersynthese van 2-naftol met methanol.[2]

Toepassingen[bewerken]

2-methoxynaftaleen mag als smaakstof toegevoegd worden aan dranken en voedingswaren zoals gebak, kauwgom en snoepgoed. Ze mag ook in cosmetische parfums gebruikt worden. Daarnaast wordt ze ook toegevoegd aan bleekmiddelen, wasmiddelen en dergelijke om die een aangename geur te verlenen.

2-methoxynaftaleen is ook een uitgangsproduct bij de synthese van het geneesmiddel naproxen (2-(6-methoxynaftaleen-2-yl)-propaanzuur).[3]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties