2-pyrrolidon

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
2-pyrrolidon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-pyrrolidon
Structuurformule van 2-pyrrolidon
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H7NO
IUPAC-naam 2-pyrrolidon
Andere namen 2-ketopyrrolidine, 2-oxopyrrolidine, γ-lactam, butyrolactam, azolidin-2-on, pyrrolidin-2-on
Molmassa 85,10448 g/mol
SMILES
C1(=O)CCCN1
CAS-nummer 616-45-5
Beschrijving Lichtgele vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
EG-Index-nummer 210-483-1
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur lichtgeel
Dichtheid 1,1 g/cm³
Smeltpunt 25 °C
Kookpunt 245 °C
Vlampunt (open vat) 129 °C
Dampdruk (bij 20°C) 4 Pa
Goed oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

2-pyrrolidon is een organische verbinding met als brutoformule C4H7NO, behorend tot de groep der lactamen. De stof komt voor als een lichtgele vloeistof, die goed oplosbaar is in water.

Synthese[bewerken]

2-pyrrolidon kan worden bereid uit een condensatiereactie van ammoniak en γ-butyrolacton:[1]

\mathrm{C_4H_6O_2\ +\ NH_3\longrightarrow\ C_4H_7NO\ +\ H_2O}

Toepassingen[bewerken]

2-pyrrolidon is een tussenproduct in de productie van polyvinylpyrrolidon (PVP) uit γ-butyrolacton. Hierbij wordt uit een reactie van γ-butyrolacton en ammoniak 2-pyrrolidon gevormd, dat daarna bij een temperatuur van 100°C met kalium en ethyn reageert tot N-vinylpyrrolidon:[2]

Synthese van N-vinylpyrrolidon

N-vinylpyrrolidon wordt hierna gepolymeriseerd tot polyvinylpyrrolidon.

Van de spinnensoort Nephila antipodiana is aangetoond dat deze zijn spindraad bedekt met het giftige 2-pyrrolidon, om zich te beschermen tegen aanvallen van mieren.[3]

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

2-pyrrolidon ontleedt bij verhitting of bij verbranding met vorming van giftige dampen, onder andere stikstofoxiden.

De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (de) W. Reppe - Äthinylierung VI, Justus Liebigs Ann. Chem., 1955, 596, pp. 158–224
  2. (de) W. Reppe - Vinylierung, Justus Liebigs Ann. Chem., 1956, 601, pp. 81–138
  3. Shichang Zhang, Teck Hui Koh, Wee Khee Seah, Yee Hing Lai, Mark A. Elgar, Daiqin Li (23 november 2011). A novel property of spider silk: chemical defence against ants. Proceedings of the Royal Society B. (Royal Society Publishing). DOI:10.1098/rspb.2011.2193. Geraadpleegd op 26 november 2011.