3,3'-dichloorbenzidine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
3,3'-dichloorbenzidine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 3,3'-dichloorbenzidine
Structuurformule van 3,3'-dichloorbenzidine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C12H10Cl2N2
IUPAC-naam 4-(4-amino-3-chloorfenyl)-2-chlooraniline
Andere namen (1,1-bifenyl)-4,4-diamine,3,3-dichloor, 3,3-dichloor-4,4-bifenyldiamine
Molmassa 253,1272 g/mol
SMILES
Zie voetnoot[1]
InChI
1S/C12H10Cl2N2/c13-

9-5-7(1-3-11(9)15)8-2-4-

12(16)10(14)6-8/h1-6H,15-16H2
CAS-nummer 91-94-1
EG-nummer 202-109-0
PubChem 7070
Beschrijving Grijze tot paarse kristallen
Vergelijkbaar met o-tolidine
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk Schadelijk voor de gezondheid Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H312 - H317 - H350 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P273 - P280 - P308+P313 - P501
Carcinogeen mogelijk (IARC-klasse 2B)
Opslag Gescheiden van voeding en voedingsmiddelen. Goed gesloten bewaren.
EG-Index-nummer 612-068-00-4
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur grijs-paars
Smeltpunt 132-133 °C
Kookpunt 368 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 350 °C
Goed oplosbaar in benzeen, di-ethylether en ethanol
Matig oplosbaar in verdund zoutzuur
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

3,3'-dichloorbenzidine is een aromatische verbinding met als brutoformule C12H10Cl2N2. De stof komt voor als grijze tot paarse kristallen, die onoplosbaar zijn in water.

Synthese[bewerken]

3,3'-dichloorbenzidine wordt bereid via een katalytische hydrogenering van 1-chloor-2-nitrobenzeen tot het overeenkomstige hydrazobenzeenderivaat. Dit wordt verder via een omlegging gevormd tot 3,3'-dichloorbenzidine.[2]

Toepassingen[bewerken]

3,3'-dichloorbenzidine wordt onder andere gebruikt bij de productie van stikstofbevattende kleurstoffen. De handelsnaam van de stof is Curithane C126.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

De stof ontleedt bij verhitting, met vorming van giftige en corrosieve dampen, onder andere stikstofoxiden en waterstofchloride.

3,3'-dichloorbenzidine is irriterend voor de huid en de luchtwegen. Herhaald of langdurig huidcontact kan een huidontsteking veroorzaken. De stof kan effecten hebben op de lever en is mogelijk kankerverwekkend bij de mens (IARC-klasse 2B).

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. SMILES (symbolische structuurweergave) =
    C1=CC(=C(C=C1C2=CC(=C(C=C2)N)Cl)Cl)N
  2. (en) Kaihua Shen, Shude Li & Dong Hoon Choi (2002) - Catalytic Hydrogenation of o-Nitrochlorobenzene to 3,3'-Dichlorobenzidine, Bull. Korean Chem. Soc., Vol. 23, No. 12 pp. 1785-1789