3-hydroxybutaanzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
3-hydroxybutaanzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 3-hydroxybutaanzuur
Structuurformule van 3-hydroxybutaanzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H8O3
IUPAC-naam 3-hydroxybutaanzuur
Andere namen bèta-hydroxybutaanzuur
Molmassa 104,1 g/mol
CAS-nummer 300-85-6
EG-nummer 206-099-9
PubChem 441
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Dichtheid 1,126 g/cm³
Oplosbaarheid in water > 100 g/L
Goed oplosbaar in water, ethanol, di-ethylether
Brekingsindex 1,443 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

3-hydroxybutaanzuur is een organische verbinding met als brutoformule C4H8O3. Het is een hydroxyzuur dat voorkomt in sommige halofiele bacteriën in zoutpannen in Spanje. De stof wordt als voedselreserve door de bacterie in de vorm van polymeer opgeslagen. De zuurgroep wordt daarbij veresterd met de hydroxylgroep van een andere molecule 3-hydroxybutaanzuur.

Biosynthese[bewerken]

beta-hydroxybutaanzuur, of beta-hydroxybutyraat zoals het in de biologie doorgaans wordt genoemd, komt ook voor bij zoogdieren en de mens. De stof wordt in de lever gesynthetiseerd uit acetyl-CoA dat eerst omgezet wordt in 3-oxobutaanzuur. Dit zuur wordt op zijn beurt door β-hydroxybutyraat dehydrogenase in het hydroxyzuur.

Hoewel het zelf geen keton is, is de concentratie tijdens ketose wel verhoogd, net als die van de andere ketolichamen. Tijdens een hypoglycemie wordt de verbinding in de lever gesynthetiseerd als energiebron voor onder andere de hersenen.[1] Bij diabetispatienten kan het gehalte ketolichamen zowel via de urine als via een bloedtest worden vastgesteld. De hoogste concentratie ketolichamen worden gevonden als de ketonurie het gevolg is van alcoholmisbruik. In beide gevallen van ketourie wordt een verhoogde verhouding gevonden tussen beta-hydroxybutyraat ten opzichte van acetoacetaat. In beide gevallen is er sprake van een tot stilstand komende glycolyse, waarmee ook de citroenzuurcyclus, en daarmee de energievoorziening op celniveau, stil dreigt te vallen. Door over te gaan op vetverbranding wordt dat laatste voorkomen. De productie van ketolichamen als tussenstap is hier een duidelijk meetbaar gevolg van.

Hydroxybututaanzuur in het laboratorium en de techniek[bewerken]

beta-Hydroxybututaanzuur is een precursor voor biodegradabele polyesters. De stof is ook bekend als poly(3-hydroxybutyraat) uit de eerder genoemde bacetriën, Alcaligenes eutrophus.[2]

Via zure hydrolyse kan beta-Hydroxybutyraat uit poly(3-hydroxybutyraat) verkregen worden.[3]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. O.E. Owen et al.:  Brain Metabolism during Fasting  The Journal of Clinical Investigation  46  (10)  pag. 1589 – 1595 (1967) DOI:10.1172/JCI105650  
  2. Yoshiharu Doi, Masao Kunioka, Yoshiyuki Nakamura, Kazuo Soga:  Nuclear magnetic resonance studies on unusual bacterial copolyesters of 3-hydroxybutyrate and 4-hydroxybutyrate  Macromolecules  21  (9)  pag. 2722 – 2727 (1988) DOI:10.1021/ma00187a012  
  3. Dieter Seebach, Albert K. Beck, Richard Breitschuh, Kurt Job:  Direct Degradation of the Biopolymer Poly[(R)-3-Hydroxybutrric Acid to (R)-3-Hydroxybutanoic Acid and Its Methyl Ester  Org.Synth.  71  pag. 39 (1993) DOI:10.15227/orgsyn.071.0039