3-mercaptopropaan-1,2-diol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
3-mercaptopropaan-1,2-diol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 3-mercaptopropaan-1,2-diol
Structuurformule van 3-mercaptopropaan-1,2-diol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C3H8O2S
IUPAC-naam 3-mercaptopropaan-1,2-diol
Andere namen thioglycerol, monothioglycerol (MTG), 1-sulfhydryl-2,3-propaandiol
Molmassa 108,16 g/mol
SMILES
OCC(O)CS
CAS-nummer 96-27-5
EG-nummer 202-495-0
PubChem 7291
Beschrijving Viskeuze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch
Gevaar
H-zinnen H302 - H311 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P305+P351+P338 - P312
Fysische eigenschappen
Dichtheid 1,245[1] g/cm³
Kookpunt 100-101[1] °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

3-mercaptopropaan-1,2-diol, ook thioglycerol of monothioglycerol genoemd, is een organische verbinding met twee alcoholgroepen en één thiolgroep. Het kan beschouwd worden als een derivaat van glycerine, waarin één van de twee buitenste OH-groepen is vervangen door een SH-groep.

Toepassingen[bewerken]

3-mercaptopropaan-1,2-diol wordt gebruikt als antioxidant voor de stabilisatie en langere houdbaarheid van zuurstofgevoelige geneeskundige preparaten, zoals promethazine[2] of pemetrexed.[3] Het is ook gebruikt voor het beschermen van de thiolgroepen in bepaalde enzymen, waaronder creatinekinase en de iso-enzymen van creatinekinase, die anders onder invloed van een oxidator zoals luchtzuurstof zouden oxideren tot disulfidebruggen.[4]

Het wordt ook gebruikt in de analytische scheikunde. Meer bepaald is het gebruikt als matrixsubstraat bij fast atom bombardment (FAB) en bij vloeistof-SIMS (secondary ion mass spectrometry), dit zijn massaspectrometrische methoden.[1]

Bronnen, noten en/of referenties