3-oxobutaanzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
3-oxobutaanzuur
Structuurformule en molecuulmodel
structuurformule van 3-oxobutaanzuur
structuurformule van 3-oxobutaanzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H6O3
IUPAC-naam 3-oxobutaanzuur
Andere namen acetoazijnzuur, acetylazijnzuur
Molmassa 102,08864 g/mol
SMILES
O=C(C)CC(=O)O
InChI
1S/C4H6O3/c1-3(5)2-4(6)7/h2H2,1H3,(H,6,7)
CAS-nummer 541-50-4
PubChem 96
Fysische eigenschappen
Smeltpunt 36,5 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

3-oxobutaanzuur (ook acetoazijnzuur of acetylazijnzuur genoemd) is een organisch zuur. Het is de eenvoudigste vertegenwoordiger van de bèta-ketocarbonzuren. De zouten en esters ervan worden acetoacetaten genoemd.

Het is een vrij onstabiele stof, die bij verhitting gemakkelijk ontleedt in aceton en koolstofdioxide.

Synthese[bewerken]

Acetoazijnzuur kan bereid worden door hydrolyse van ethylacetoacetaat in een natriumhydroxide-oplossing, gevolgd door aanzuring van de basische oplossing met verdund zwavelzuur.[1][2] Het watervrije zuur komt voor als kleurloze kristallen, die afgesloten van de lucht in droge omstandigheden kunnen bewaard worden maar die onmiddellijk smelten als ze aan de lucht worden blootgesteld.[1]

In een alternatieve bereidingswijze wordt diketeen gechloreerd met zoutzuur en het resulterende acetoacetylchloride gehydrolyseerd met water.[3]

Toepassingen[bewerken]

Zuiver acetoazijnzuur wordt zelden gebruikt. In het algemeen wordt het bij lage temperatuur (rond 0°C) bereid en onmiddellijk na de vorming in situ verbruikt. De acetoacetaatesters (ethylacetoacetaat in het bijzonder), -amiden en -zouten zijn wel van belang. De esters worden gevormd door reactie van diketeen met een alcohol en de amiden door reactie van diketeen met een amine. Het zijn onder meer tussenproducten bij de productie van agrochemicaliën, verven en kleurstoffen.

Biologisch belang[bewerken]

Acetoazijnzuur is een van de ketolichamen die in de lever worden gevormd. Verbranding van vrije vetzuren verhoogt de vorming van ketolichamen en kan aanleiding geven tot ketonurie.

In de biochemie is het enzym acetoazijnzuur decarboxylase verantwoordelijk voor de decarboxylering van acetoazijnzuur tot aceton in de fermentatie van de bacterie Clostridium acetobutylicum.[1]

Bronnen, noten en/of referenties