3-pentanon

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
3-pentanon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 3-pentanon
Structuurformule van 3-pentanon
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C5H10O
IUPAC-naam pentaan-3-on
Andere namen di-ethylketon, 3-pentanon, dimethylaceton, methaceton
Molmassa 86,1 g/mol
SMILES
CCC(=O)CC
CAS-nummer 96-22-0
EG-nummer 202-490-3
Beschrijving kleurloze vloeistof met kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk
Gevaar
H-zinnen H225 - H335 - H336
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P261
EG-Index-nummer 606-006-00-5
VN-nummer 1156
ADR-klasse Gevarenklasse 3
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,81 g/cm³
Smeltpunt -39 °C
Kookpunt 102 °C
Vlampunt 13 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 452 °C
Dampdruk (bij 20°C) 2000 Pa
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 50 g/L
Matig oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

3-pentanon of di-ethylketon is een kleurloze organische vloeistof met een zoete geur die gelijkt op die van aceton.

Er zijn twee andere ketonen die een structuurisomeer zijn van 3-pentanon, namelijk 2-pentanon (methylpropylketon) en 3-methyl-2-butanon (methylisopropylketon).

Natuurlijk voorkomen[bewerken]

3-pentanon wordt door sommige planten afgescheiden, onder meer naaldbomen als de Europese lork, Siberische den, Italiaanse cipres en zilversparren. De stof is ook aangetroffen in kiwi's en nectarines.

Synthese[bewerken]

3-pentanon is één van de verbindingen die wordt gevormd door de hydroformylering van etheen. Dit is de reactie van etheen met koolstofmonoxide en waterstofgas. Door een gepaste keuze van de reactieomstandigheden en de katalysator (een kobaltcarbonylcomplex) kan de selectiviteit voor 3-pentanon verhoogd worden.[1]

Een andere mogelijke syntheseweg is de omzetting van propionzuur tot 3-pentanon, met mangaan(IV)oxide als katalysator.[2]

Toepassingen[bewerken]

3-pentanon wordt gebruikt als een oplosmiddel en is een intermediaire stof in de synthese van geneesmiddelen, pesticiden, geur- en smaakstoffen.

Eigenschappen[bewerken]

3-pentanon is een vluchtige en licht ontvlambare stof. De dampen kunnen een ontplofbaar mengsel met lucht vormen (tussen de concentratiegrenzen van ca. 1,6 tot 3 volumeprocent).

De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties