4-cyclohexyl-2-methyl-2-butanol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
4-cyclohexyl-2-methyl-2-butanol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 4-cyclohexyl-2-methyl-2-butanol
Algemeen
Molecuulformule C11H22O
IUPAC-naam 4-cyclohexyl-2-methyl-2-butanol
Andere namen α,α-dimethylcyclohexaanpropanol, coranol
Molmassa 170,3 g/mol
SMILES
C1CC(CCC1)CCC(C)(C)O[H]
InChI
1S/C11H22O/c1-11(2,12)9-8-10-6-4-3-5-7-10/h10,12H,3-9H2,1-2H3
CAS-nummer 83926-73-2
EG-nummer 420-630-3
Wikidata Q14584726
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
CorrosiefMilieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H318 - H411
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
EG-Index-nummer 603-174-00-1
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid (bij 20°C) 0,89-0,90 g/cm³
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

4-cyclohexyl-2-methyl-2-butanol, ook coranol genoemd, is een tertiair alcohol met een bloemengeur, vergelijkbaar met die van linalool.[1] Het is een kleurloze, viskeuze vloeistof, die onoplosbaar is in water.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

4-cyclohexyl-2-methyl-2-butanol kan bereid worden door de reactie van het acylchloride van 3-cyclohexylpropaanzuur met de dubbele molhoeveelheid methyllithium, gevolgd door afwerking in verdund waterig zuur.[2]

Een alternatieve methode is de reactie bij hoge temperatuur van styreen met bij voorkeur superkritisch 2-propanol tot 2-methyl-4-fenyl-2-butanol. Dit wordt gevolgd door hydrogenering van de aromatische ring over een geschikte katalysator zoals ruthenium.[3]

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

4-cyclohexyl-2-methyl-2-butanol komt niet in de natuur voor: het is een synthetische geurstof die gebruikt wordt in parfumsamenstellingen om er een koriander- of lelietje-van-dalengeur aan te geven. Ze is stabieler dan linalool en daarom houdt de geur langer aan.

Externe links[bewerken | brontekst bewerken]