4-dimethylaminopyridine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
4-dimethylaminopyridine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 4-dimethylaminopyridine
Structuurformule van 4-dimethylaminopyridine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C7H10N2
IUPAC-naam 4-dimethylaminopyridine
Andere namen dimethylaminopyridine, DMAP, N,N-dimethyl-4-aminopyridine
Molmassa 122,1677 g/mol
SMILES
CN(C)C1=CC=NC=C1
InChI
1S/C7H10N2/c1-9(2)7-3-5-8-6-4-7/h3-6H,1-2H3
CAS-nummer 1122-58-3
PubChem 14284
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch
Gevaar
H-zinnen H301 - H310 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P301+P310 - P302+P350 - P305+P351+P338 - P310
VN-nummer 2811
LD50 (ratten) (oraal) 250 mg/kg
LD50 (konijnen) (huid) 13 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos-wit
Smeltpunt 110-113 °C
Kookpunt (bij 50 mmHg) 162 °C
Vlampunt 110 °C
Oplosbaarheid in water 76 g/L
Matig oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

4-dimethylaminopyridine (doorgaans afgekort tot DMAP) is een organische verbinding met als brutoformule C7H10N2. De stof komt voor als een kleurloze tot witte vaste stof, die slechts matig oplosbaar is in water. De verbinding wordt veelvuldig ingezet als nucleofiele katalysator bij tal van organische reacties. 4-dimethylaminopyridine wordt hierbij gebruikt in aanwezigheid van een andere organische basen, zoals tri-ethylamine, pyridine, imidazool, DABCO of DBU.

Synthese[bewerken]

4-dimethylaminopyridine kan bereid worden uit pyridine via een tweestapsreactie. In een eerste stap wordt pyridine door dichloor geoxideerd tot 4-pyridylpyridiniumchloride en pyridiniumchloride. Het 4-pyridylpyridiniumchloride wordt vervolgens in reactie gebracht met dimethylamine, waarbij, naast 4-dimethylaminopyridine, eveneens pyridiniumchloride wordt gevormd.

Synthese van DMAP

Eigenschappen[bewerken]

Door de aanwezigheid van een tertiaire aminefunctie in de para-positie ten opzichte van het stikstofatoom in de pyridinering bezit dit stikstofatoom een sterk basisch karakter. Dit komt vooral tot uiting bij het genereren van de resonantiestructuren:

Resonantiestructuren van DMAP

Toepassingen[bewerken]

4-dimethylaminopyridine vindt een wijd toepassingsgebied in de organische synthese. Het wordt aangewend bij onder andere esterificaties met zuuranhydriden, de Baylis-Hillman-reactie, hydrosilyleringen, trityleringen, de Steglich-omlegging en de Staudinger-synthese van β-lactamen.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Naast het feit dat 4-dimethylaminopyridine zeer toxisch is, is het ook een corrosieve verbinding. De stof wordt ook gemakkelijk opgenomen via de huid. 4-dimethylaminopyridine is irriterend voor de huid, de ogen, het ademhalingsstelsel, de slijmvliezen en het centraal zenuwstelsel. Langdurige of intense blootstelling kan de dood tot gevolg hebben. Daarom wordt 4-dimethylaminopyridine in sommige syntheses vervangen door het minder schadelijke DABCO, dat een vergelijkbare werking bezit.

Externe links[bewerken]