4-hydroxy-4-methylpentan-2-on

4-hydroxy-4-methylpentan-2-on
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 4-hydroxy-4-methylpentan-2-on
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C6H12O2
IUPAC-naam	4-hydroxy-4-methylpentan-2-on
Andere namen	diacetonalcohol, DAA
Molmassa	116,16 g/mol
SMILES	CC(=O)CC(C)(C)O
CAS-nummer	123-42-2
EG-nummer	204-626-7
Beschrijving	heldere vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H226-H318-H331
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261-P280-P305+P351+P338-P311
EG-Index-nummer	603-016-00-1
VN-nummer	1148
ADR-klasse	Gevarenklasse 3
LD50 (ratten)	(oraal) 4.000 mg/kg
LD50 (konijnen)	(dermaal) 13.500 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,93-0,94 g/cm³
Smeltpunt	-47 °C
Kookpunt	ca. 168 °C
Vlampunt	58 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	620 °C
Dampdruk	110 Pa
Matig oplosbaar in	water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal    Scheikunde

4-hydroxy-4-methylpentan-2-on of diacetonalcohol is een organische verbinding met als brutoformule C₆H₁₂O₂. Het is een vloeistof die wordt gebruikt als industrieel oplosmiddel of als tussenproduct in de synthese van andere verbindingen.

Synthese

4-hydroxy-4-methylpentan-2-on wordt bereid door de aldol-condensatie van twee moleculen aceton. De katalysator is een base (bariumhydroxide of actief alumina). Onderstaand proces stelt de synthese van methylisobutylketon (MIBK) voor. De eerste stap betreft de bereiding van 4-hydroxy-4-methylpentan-2-on:

Dehydratie van 4-hydroxy-4-methylpentan-2-on geeft het onverzadigde keton mesityloxide, dat verder kan omgezet worden tot het industrieel oplosmiddel methylisobutylketon door hydrogenering.

Door de hydrogenering van de ketongroep van diacetonalcohol verkrijgt men het diol hexyleenglycol.

Externe links

• (en) MSDS van 4-hydroxy-4-methylpentan-2-on