4-hydroxy-4-methylpentan-2-on

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
4-hydroxy-4-methylpentan-2-on
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 4-hydroxy-4-methylpentan-2-on
Structuurformule van 4-hydroxy-4-methylpentan-2-on
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H12O2
IUPAC-naam 4-hydroxy-4-methylpentan-2-on
Andere namen diacetonalcohol, DAA
Molmassa 116,16 g/mol
SMILES
CC(=O)CC(C)(C)O
CAS-nummer 123-42-2
EG-nummer 204-626-7
Beschrijving heldere vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H319
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P280 - P305+P351+P338 - P312
EG-Index-nummer 603-016-00-1
VN-nummer 1148
ADR-klasse Gevarenklasse 3
LD50 (ratten) (oraal) 4.000 mg/kg
LD50 (konijnen) (dermaal) 13.500 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,93-0,94 g/cm³
Smeltpunt -47 °C
Kookpunt ca. 168 °C
Vlampunt 58 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 620 °C
Dampdruk 110 Pa
Matig oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

4-hydroxy-4-methylpentan-2-on of diacetonalcohol is een organische verbinding met als brutoformule C6H12O2. Het is een vloeistof die wordt gebruikt als industrieel oplosmiddel of als tussenproduct in de synthese van andere verbindingen.

Synthese[bewerken]

4-hydroxy-4-methylpentan-2-on wordt bereid door de aldol-condensatie van twee moleculen aceton. De katalysator is een base (bariumhydroxide of actief alumina). Onderstaand proces stelt de synthese van methylisobutylketon (MIBK) voor. De eerste stap betreft de bereiding van 4-hydroxy-4-methylpentan-2-on:

Synthese van MIBK

Dehydratie van 4-hydroxy-4-methylpentan-2-on geeft het onverzadigde keton mesityloxide, dat verder kan omgezet worden tot het industrieel oplosmiddel methylisobutylketon door hydrogenering.

Door de hydrogenering van de ketongroep van diacetonalcohol verkrijgt men het diol hexyleenglycol.