4-hydroxybenzoëzuur
| 4-hydroxybenzoëzuur | ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 |
||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) |
C7H6O | |||
| IUPAC-naam | 4-Hydroxybenzoëzuur | |||
| Andere namen | para-hydroxybenzoëzuur; para-salicylzuur | |||
| Molmassa | 138,12 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC(=CC=C1C(=O)O)O | |||
| InChI | 1S/C7H6O3/c8-6-3-1-
5(2-4-6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10) |
|||
| CAS-nummer | 99-96-7 | |||
| EG-nummer | 202-804-9 | |||
| PubChem | 135 | |||
| Vergelijkbaar met | salicylzuur, 3-hydroxybenzoëzuur | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 1,46 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 213-215 °C | |||
| Kookpunt | (ontbindt) °C | |||
| Oplosbaarheid in water | (20°C) 5 g/L | |||
| Goed oplosbaar in | ethanol, ether, aceton | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | ||||
|
||||
4-Hydroxybenzoëzuur is een gesubstitueerd benzoëzuur, maar men kan het ook beschouwen als een fenolderivaat. Het is een van de mogelijke isomeren van hydroxybenzoëzuur; salicylzuur, de grondstof voor aspirine, is een ander isomeer. 4-Hydroxybenzoëzuur is een witte, kristallijne vaste stof, die weinig oplosbaar is in water maar goed oplosbaar in alcoholen, ether of aceton.
[bewerken] Productie
4-Hydroxybenzoëzuur wordt geproduceerd in een Kolbe-Schmittreactie uit kaliumfenolaat en koolstofdioxide:
Het kan ook langs biologische weg verkregen worden, door de fermentatie van glucose door al dan niet genetisch gemodificeerde E. coli.[1]
[bewerken] Toepassingen
4-Hydroxybenzoëzuur is een monomeer of co-monomeer voor aromatische polyesters, waarvan sommige vloeibarekristalpolymeren zijn. Dit zijn polymeren die een zekere mate van kristalliniteit vertonen en in gesmolten toestand optisch anisotroop zijn.[2]
Parabenen zijn alkylesters van 4-hydroxybenzoëzuur; ze worden op grote schaal gebruikt als conserveermiddel, ook in levensmiddelen.
| Referenties |
