4-methoxybenzaldehyde

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
4-methoxybenzaldehyde
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 4-methoxybenzaldehyde
Structuurformule van 4-methoxybenzaldehyde
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8H8O2
IUPAC-naam 4-methoxybenzaldehyde
Andere namen p-anijsaldehyde; 4-anijsaldehyde; aubepine
Molmassa 136,15 g/mol
SMILES
O=CC1=CC=C(OC)C=C1
CAS-nummer 123-11-5
EG-nummer 204-602-6
PubChem 31244
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos tot lichtgeel
Dichtheid 1,09 g/cm³
Smeltpunt -1 °C
Kookpunt 248-249 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

4-methoxybenzaldehyde, ook wel para-anijsaldehyde of aubepine genoemd, is een organische verbinding die bestaat uit een benzeenring waarop een aldehydegroep en een methoxygroep zijn gesubstitueerd. Het is een heldere, olieachtige vloeistof met een sterk aroma. De geur is zoet en wordt omschreven als bloemachtig, anijs en meidoorn.[1] De stof komt onder meer in de etherische olie van anijs voor, vandaar de naam anijsaldehyde.

Er zijn twee andere isomeren van anijsaldehyde: 3- of meta-anijsaldehyde en 2- of ortho-anijsaldehyde. Maar de para-vorm is de meest gebruikte en die wordt vaak kortweg met anijsaldehyde aangeduid.

Deze stof wordt ook synthetisch geproduceerd; onder meer door de oxidatie van 4-methoxytolueen met mangaan(IV)oxide of een mangaanzout, en zwavelzuur of de methylering van de hydroxylgroep van 4-hydroxybenzaldehyde.[2]

Anijsaldehyde is een veelgebruikte aromastof in parfumsamenstellingen en in smaakstoffen. In parfums is het een hoofdbestanddeel van veel bloemachtige geuren. In smaakstoffen gebruikt men het om de zoete smaak van anijs, abrikoos, aardbei, enzovoorts, te imiteren in levensmiddelen.

Anijsaldehyde is een additief bij electroplating met zink om glans te geven aan de afgezette zinklaag. Er worden ook andere verbindingen mee gemaakt voor farmaceutische of parfumeriestoffen.

Bronnen, noten en/of referenties