4-methoxybenzoëzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
4-methoxybenzoëzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 4-methoxybenzoëzuur
Structuurformule van 4-methoxybenzoëzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8H8O3
IUPAC-naam 4-methoxybenzoëzuur
Andere namen p-anijszuur
Molmassa 152,15 g/mol
SMILES
COC1=CC=C(C=C1)C(=O)O
CAS-nummer 100-09-4
EG-nummer 202-818-5
PubChem 7478
Beschrijving kleurloze kristallijne stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos-wit
Dichtheid 1,39 g/cm³
Smeltpunt 183 °C
Kookpunt 277 °C
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) ca. 0,3 g/L
Goed oplosbaar in ethanol, chloroform, di-ethylether
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

4-methoxybenzoëzuur of p-anijszuur (INCI-benaming: p-anisic acid) is een carbonzuur dat aangetroffen wordt in de etherische olie van verschillende planten, waaronder anijs en venkel. Het is een witte, kristallijne vaste stof die slecht oplosbaar is in water. Het zuur heeft antiseptische eigenschappen en kent verschillende toepassingen in onder meer de cosmetica-industrie en de voedingsnijverheid.

Synthese[bewerken]

Etherische oliën van planten bevatten niet genoeg p-anijszuur om als plantaardige bron van de stof te kunnen dienen.

Een alternatieve, plantaardige bron van p-anijszuur is anethol, dat kan geoxideerd worden tot 4-methoxybenzoëzuur.

De stof wordt ook bereid langs petrochemische weg, als een derivaat van cresol; bijvoorbeeld door de Grignardreactie tussen 4-methoxyfenylmagnesiumbromide en koolstofdioxide.[1]

Toepassingen[bewerken]

4-methoxybenzoëzuur kent verscheidene toepassingen:[2][3]

  • Aromastof of maskerende stof in voedingsmiddelen en cosmetische stoffen
  • pH-regelaar in cosmetische stoffen
  • Antiseptische stof in huid- en haarverzorgingsproducten
  • Insectafwerende stof
  • Intermediaire stof in de synthese van andere verbindingen zoals kleurstoffen, geneesmiddelen, parfums en landbouwchemicaliën.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties