4-nitrochloorbenzeen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
4-nitrochloorbenzeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 4-nitrochloorbenzeen
Structuurformule van 4-nitrochloorbenzeen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H4ClNO2
IUPAC-naam 1-chloor-4-nitrobenzeen
Andere namen p-nitrochloorbenzeen, PNCB
Molmassa 157,55446 g/mol
SMILES
C1=CC(=CC=C1[N+](=O)[O-])Cl
InChI
1S/C6H4ClNO2/c7-5-1-3-6(4-2-5)8(9)10/h1-4H
CAS-nummer 100-00-5
EG-nummer 202-809-6
PubChem 7474
Beschrijving Lichtgele kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch Schadelijk voor de gezondheid Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H301 - H311 - H331 - H341 - H351 - H373 - H411
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P273 - P280 - P301+P310 - P311
Opslag Gescheiden van brandbare en reducerende stoffen, voeding en voedingsmiddelen. In een goed verluchte ruimte bewaren.
EG-Index-nummer 610-005-00-5
VN-nummer 1578
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
MAC-waarde 0,1 ppm
0,64 mg/m³
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur lichtgeel
Dichtheid 1,52 g/cm³
Smeltpunt 83,6 °C
Kookpunt 242 °C
Goed oplosbaar in tolueen, di-ethylether, aceton, hete ethanol
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

4-nitrochloorbenzeen is een toxische organische verbinding met als brutoformule C6H4ClNO2. De stof komt voor als lichtgele kristallen met een kenmerkende geur, die onoplosbaar zijn in water. 4-nitrochloorbenzeen is een veelvoorkomend intermediair in de synthese van tal van andere organische benzeenderivaten, waaronder een aantal antioxidanten die voorkomen in rubber.

De IUPAC-naam van de verbinding is 1-chloor-4-nitrobenzeen. De veel gebruikte naam refereert aan de bereidingswijze, uitgaande van chloorbenzeen.

Synthese[bewerken]

4-nitrochloorbenzeen werd aanvankelijk bereid door aromatische nitrering van 4-broomchloorbenzeen, middels een elektrofiele aromatische substitutie:

Synthese van 4-nitrochloorbenzeen

De huidige, industriële synthese vertrekt van chloorbenzeen, dat middels wolfraam- en zirkoonkatalysatoren wordt genitreerd met salpeterzuur:

Synthese van 4-nitrochloorbenzeen

Toepassingen[bewerken]

4-nitrochloorbenzeen is een intermediair dat gevormd wordt bij de synthese van tal van benzeenderivaten, waaronder 4-chlooraniline, 4-nitrofenol, 4-nitroanisol, 4-nitroaniline, 2,4-dinitrochloorbenzeen en 1,2-dichloor-4-nitrobenzeen. Deze reactie betreffen hoofdzakelijk een nucleofiele substitutie van het chlooratoom.

Een andere toepassing is de condensatiereactie met aniline tot 4-nitrodifenylamine. Een reductieve alkylering van nitrogroep geeft sedundaire arylamines, die kunnen gebruikt worden als antioxidanten voor rubber.

Synthese van 4-nitrodifenylamine

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

4-nitrochloorbenzeen ontleedt bij verhitting, met vorming van giftige gassen (stikstofoxiden, waterstofchloride, fosgeen en dichloor). Het is een sterke oxidator en reageert derhalve hevig met brandbare en reducerende stoffen.

De stof kan effecten hebben op het bloed, met als gevolg de vorming van methemoglobine.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]