4-nitrotolueen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
4-nitrotolueen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 4-nitrotolueen
Structuurformule van 4-nitrotolueen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C7H7NO2
IUPAC-naam 4-nitrotolueen
Andere namen 1-methyl-4-nitrobenzeen, p-methylnitrobenzeen, p-nitrotolueen, PNT
Molmassa 112,98574 g/mol
SMILES
CC1=CC=C(C=C1)[N+](=O)[O-]
InChI
1S/C7H7NO2/c1-6-2-4- 7(5-3-6)8(9)10/h2-5H,1H3
CAS-nummer 99-99-0
EG-nummer 202-808-0
PubChem 7473
Beschrijving Kleurloze tot gele kristallen met kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch Schadelijk voor de gezondheid Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H301 - H311 - H331 - H373 - H411
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P273 - P280 - P301+P310 - P311
Opslag Gescheiden van voeding en voedingsmiddelen. Goed gesloten.
EG-Index-nummer 609-006-00-3
VN-nummer 1664
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
MAC-waarde 5 ppm
28 mg/m³
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos-geel
Dichtheid 1,29 g/cm³
Smeltpunt 52-54 °C
Kookpunt 238 °C
Vlampunt (gesloten vat) 103 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 450 °C
Dampdruk (bij 20°C) 16 Pa
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 0,35 g/L
Goed oplosbaar in aceton, benzeen, ethanol, ether, chloroform
Onoplosbaar in water
log(Pow) 2,41
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

4-nitrotolueen of p-nitrotolueen is een organische verbinding met als brutoformule C3H6Cl2. De stof komt voor als kleurloze tot gele kristallen met kenmerkende geur, die quasi-onoplosbaar zijn in water. Ze lost wel goed op in aceton, benzeen, ethanol, ether en chloroform.

Synthese[bewerken]

De aromatische nitrering van tolueen met salpeterzuur in een mengsel met zwavelzuur levert een mengsel op van de drie nitrotolueenisomeren, dat voor ca. 60-65% uit 2- of ortho-nitrotolueen en 30-35% uit 4- of para-nitrotolueen bestaat en slechts voor ca. 5% uit 3- of meta-nitrotolueen:

Grafische weergave van de nitrering van tolueen met salpeterzuur

De isomeren kunnen van elkaar gescheiden worden door kristallisatie, omdat de smeltpunten vrij ver uit elkaar liggen. Een andere scheidingsmogelijkheid is de selectieve adsorptie op een geschikte zeoliet.[1] Risico voor de vorming van 2,4-dinitrotolueen is er onder deze reactieomstandigheden nauwelijks. Daarvoor is rokend zwavelzuur nodig.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

De stof ontleedt bij verhitting, met vorming van giftige dampen van stikstofoxiden. Ze reageert hevig met sterk oxiderende stoffen of zwavelzuur, waardoor brand- en ontploffingsgevaar ontstaat. 4-nitrotolueen tast sommige kunststoffen, rubber en coatings aan.

De stof is irriterend voor de ogen en de huid. De stof kan effecten hebben op het bloed, met als gevolg de vorming van methemoglobine.

Bij langdurige of herhaalde blootstelling kunnen er effecten op het bloed, de lever en de testikels optreden.

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties