4-vinylcyclohexeen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
4-vinylcyclohexeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 4-vinylcyclohexeen
Structuurformule van 4-vinylcyclohexeen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8H12
IUPAC-naam 4-ethenyl-1-cyclohexeen
Andere namen vinylcyclohexeen, VCH, butadieendimeer
Molmassa 108,18 g/mol
SMILES
C=CC1CC=CCC1
InChI
1S/C8H12/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h2-4,8H,1,5-7H2
CAS-nummer 100-40-3
EG-nummer 202-848-9
PubChem 7499
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H225 - H304 - H315 - H351
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P281 - P301+P310 - P331
Carcinogeen mogelijk (cat. 2)
VN-nummer 1993
ADR-klasse Gevarenklasse 3
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,83 g/cm³
Smeltpunt -109 °C
Kookpunt 129 °C
Vlampunt 16 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 269 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

4-vinylcyclohexeen of VCH is een tweevoudig onverzadigde, cyclische koolwaterstof. De stof komt voor als een kleurloze, ontvlambare vloeistof met een onaangename geur. De dampen kunnen een explosief mengsel vormen met lucht. Ze is mogelijk carcinogeen voor de mens. Bij dierproeven is ze carcinogeen bevonden, maar de relevantie daarvan voor de mens is niet bekend. 4-vinylcyclohexeen is het dimeer van 1,3-butadieen.

Synthese[bewerken]

4-vinylcyclohexeen kan bereid worden via een Diels-Alder-reactie met twee moleculen 1,3-butadieen:

Dimerisatie van 1,3-butadieen

Men kan de reactie uitvoeren zonder katalysator, maar om de opbrengst zo hoog mogelijk te krijgen en nevenreacties zo veel mogelijk te vermijden, gebeurt de industriële productie met behulp van een koperhoudende katalysator.[1]

Deze reactie vindt ook plaats, als nevenreactie, tijdens de productie van synthetisch rubber op basis van butadieen. 4-vinylcyclohexeen wordt dan ook aangetroffen in de afvalgassen die ontstaan tijdens die productie.

Toepassingen[bewerken]

4-vinylcyclohexeen is een bouwsteen voor de synthese van andere verbindingen. Het kan fungeren als comonomeer voor polymeren. Het kan gedehydrogeneerd worden tot de aromatische verbinding ethylbenzeen of, in aanwezigheid van zuurstofgas, tot styreen.[2] Dit is een belangrijke industriële grondstof voor de productie van onder meer polystyreen.

Het di-epoxide vinylcyclohexaandiepoxide wordt gebruikt in de productie van epoxyharsen.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties