6-benzyladenine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
6-benzyladenine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 6-benzyladenine
Structuurformule van 6-benzyladenine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C12H11N5
IUPAC-naam N6-benzyladenine
Andere namen N-(fenylmethyl)-1H-purin-6-amine; benzyl(purin-6-yl)amine; 6-benzylaminopurine
Molmassa 225,26 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)CNC2=NC=NC3=C2NC=N3
InChI
1S/C12H11N5/c1-2-4-9(5-3-1)6-13-11-10-12(15-7-14-10)17-8-16-11/h1-5,7-8H,6H2,(H2,13,14,15,16,17)
CAS-nummer 1214-39-7
EG-nummer 214-927-5
PubChem 62389
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt ca. 230 °C
Kookpunt (ontleedt) > 245 °C
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 0,066 g/L
Goed oplosbaar in methanol, aceton
log(Pow) (bij 20°C) 2,16
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

6-Benzyladenine of 6-benzylaminopurine is een synthetische plantengroeiregulator. De chemische structuur ervan lijkt op die van de natuurlijke cytokinines. Het wordt gebruikt om de opbrengst en kwaliteit van voedingsgewassen te verhogen. De stof werd voor het eerst bereid en onderzocht in het laboratorium van de Zweedse plantenfysioloog Folke Skoog aan de Universiteit van Wisconsin-Madison.[1] De stof werd bereid door de reactie van 6-methylmercaptopurine met benzylamine.

Toepassing[bewerken]

Een typische toepassing van 6-benzyladenine is bij de teelt van appel om de opbrengst en kwaliteit van de oogst te verhogen: het zorgt voor vruchtdunning en leidt tot grotere, zwaardere vruchten. Op jonge maïsplanten wordt het verspoten om de productie van maïszaden te stimuleren. MaxCel, een handelsmerk van Valent BioSciences Corp. (Verenigde Staten), is een product met 6-benzyladenine als werkzame stof.[2]

Regelgeving[bewerken]

De Europese Commissie heeft 6-benzyladenine opgenomen in de lijst van werkzame stoffen in toepassing van Richtlijn 91/414/EEG betreffende het op de markt brengen van gewasbeschermingsmiddelen.[3] De toelating ging in op 1 juni 2011. Eerder was de stof niet in die lijst opgenomen, maar later werd een nieuwe aanvraag met bijkomende gegevens ingediend.[4]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties