9,10-bis(fenylethynyl)anthraceen

9,10-bis(fenylethynyl)anthraceen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 9,10-bis(fenylethynyl)anthraceen
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C30H18
IUPAC-naam	9,10-bis(2-fenylethynyl)anthraceen
Andere namen	9,10-bis(2-fenylethynyl)anthraceen, BPEA
Molmassa	378,46392 g/mol
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C#CC2=C3C=CC=CC3=C(C4=CC=CC=C42)C#CC5=CC=CC=C5
InChI	1/C30H18/c1-3-11-23(12-4-1)19-21-29-25-15-7-9-17-27(25)30(28-18-10-8-16-26(28)29)22-20-24- 13-5-2-6-14-24/h1-18H
CAS-nummer	10075-85-1
EG-nummer	233-210-8
PubChem	82338
Beschrijving	Oranje naaldvormige kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	R36/37/38
P-zinnen	S26-S36-S37/39-S45-S28
Fysische eigenschappen
Kleur	Oranje
Smeltpunt	252-258 °C
log(Pow)	8,5
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal    Scheikunde

9,10-bis(fenylethynyl)anthraceen, is een polycyclische aromatische koolwaterstof met als brutoformule C₃₀H₁₈. De stof wordt gebruikt voor chemoluminescentie in bijvoorbeeld lightsticks. Ze zendt in aangeslagen toestand een groen licht uit. 9,10-bis(fenylethynyl)anthraceen wordt ook gebruikt als dopering bij organische halfgeleiders, voor gebruik in organische LEDs.

De in de aangeslagen toestand uitgezonden golflengte kan verlaagd worden door halogeen- of alkyl substitutie op het anthraceengedeelte van de molecule. Andere gebruikte stoffen voor chemoluminescentie zijn dan ook bijvoorbeeld:

• 1-chloor-9,10-bis(fenylethynyl)anthraceen (geel-groen licht, hoge intensiteit)
• 2-chloor-9,10-bis(fenylethynyl)anthraceen (groen licht, lage intensiteit)
• 1,2-dimethyl-9,10-bis(fenylethynyl)anthraceen
• 2-ethyl-9,10-bis(fenylethynyl)anthraceen

Polycyclische aromatische koolwaterstoffen

2 ringen: Azuleen · Benzocyclobuteen · Cadaleen · Guaiazuleen · Naftaleen · Vetivazuleen · 1-methylnaftaleen 3 ringen: Acenafteen · Acenaftyleen · Anthraceen · Fenaleen · Fenantreen · Fluoreen · Reteen · Simonelliet 4 ringen: Benzo(a)anthraceen · Benzo(c)fenanthreen · Chryseen · Fluorantheen · Pyreen · Tetraceen · Trifenyleen 5 ringen: Benzo(a)pyreen · Benzo(b)fluorantheen · Benzo(e)pyreen · Benzo(ghi)fluorantheen · Benzo(j)fluorantheen · Benzo(k)fluorantheen · Dibenzo(a,h)anthraceen · Methylcholanthreen · Olympiceen · Pentaceen · Peryleen · Piceen · Tetrafenyleen · 9,10-bis(fenylethynyl)anthraceen · 9,10-difenylanthraceen 6 en meer ringen: Anthanthreen · Benzo(ghi)peryleen · Corannuleen · Coroneen · Dicoronyleen · Diindenoperyleen · Heptaceen · Hexaceen · Ovaleen · Rubreen · Sumaneen · 1,2,3,4-tetrafenylnaftaleen Aanverwante onderwerpen: Aceen · Aromaticiteit · Circuleen · Heliceen Zie ook: Lijst van polycyclische aromatische koolwaterstoffen