9-borabicyclo(3.3.1)nonaan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
9-borabicyclo[3.3.1]nonaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 9-borabicyclo[3.3.1]nonaan (dimeer)
Structuurformule van 9-borabicyclo[3.3.1]nonaan (dimeer)
Molecuulmodel van 9-borabicyclo[3.3.1]nonaan
Molecuulmodel van 9-borabicyclo[3.3.1]nonaan
9-borabicyclo[3.3.1]nonaan-kristallen
9-borabicyclo[3.3.1]nonaan-kristallen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C16H26B2
IUPAC-naam 9-borabicyclo[3.3.1]nonaan
Andere namen 9-BBN
Molmassa 239,99964 g/mol
CAS-nummer 280-64-8
PubChem 6327450
Beschrijving Witte kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk
Gevaar
H-zinnen H225 - H260 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P223 - P231+P232 - P261 - P370+P378 - P422
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 0,894 g/cm³
Smeltpunt 153-155 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

9-borabicyclo[3.3.1]nonaan of 9-BBN is een gebrugde organische verbinding van boor, met als brutoformule C10H23B. De stof komt voor als witte kristallen, die reageren met water. De verbinding komt steeds voor als een dimeer, die echter met behulp van sterke reductoren kan gesplitst worden.

BBN structure.png
9-BBN-2D-shorthand.png
Structuurformule van het monomeer.
Vereenvoudigde structuurformule van het monomeer.

Synthese[bewerken]

9-BBN wordt gesynthetiseerd door reactie van 1,5-cyclo-octadieen en boraan in dimethylsulfide:[1][2]

Synthese van 9-BBN

De verbinding is commercieel verkrijgbaar als een oplossing in tetrahydrofuraan of als vaste kristallijne stof.

Toepassingen[bewerken]

Het is een belangrijk reagens in de organische chemie, waar het onder meer bij hydroboreringen en bij de Suzuki-reactie[3] gebruikt wordt. Door een stereoselectieve additie aan alkenen, kan het gebruikt worden voor de bereiding van terminale alcoholen, gevolgd door de oxidatieve ontkoppeling met waterstofperoxide in KOH-oplossing.

9-BBN is ook een interessante verbinding om tal van organische en anorganische verbindingen te reduceren, ter vervanging van de onstabielere dialkylboranen.[4]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. John A. Soderquist, Herbert C. Brown (1981). Simple, remarkably efficient route to high purity, crystalline 9-borabicyclo(3.3.1)nonane (9-BBN) dimer. J. Org. Chem. 46 (22): 4599–4600 . DOI:10.1021/jo00335a067.
  2. John A. Soderquist and Alvin Negron (1998). 9-Borabicyclo(3.3.1)nonane Dimer 9: 95 .
  3. (en) T. Ishiyama, N. Miyaura & A. Suzuki - Palladium(0)-catalyzed reaction of 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane with 1-bromo-1-phenylthioethene: 4-(3-cyclohexenyl)-2-phenylthio-1-butene, Org. Synth., 9, p. 107
  4. (en) Herbert C. Brown - Reduction of chemical compounds with 9-BBN, United States Patent 4078002 (1975)