Absinthine

	Absinthine
	Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van (+)-absinthine
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C30H40O6
IUPAC-naam	(1R,2R,5S,8S,9S,12S,13R,14S, 15S,16R,17S,20S,21S,24S)-12,17-dihydroxy- 3,8,12,17,21,25-hexamethyl-6,23- dioxaheptacyclo[13.9.2.01,16.02,14.04,13.05, 9.020,24]hexacosa-3,25-dieen-7,22-dion
Molmassa	496,635 g/mol
SMILES	Zie voetnoot
CAS-nummer	1362-42-1
PubChem	442138
	Nutritionele eigenschappen
Komt voor in	Absint
Portaal	Scheikunde

(+)-Absinthine is een in absintalsem (Artemisia absinthium) voorkomende stof en is een van de meest bittere stoffen, die de specifieke smaak aan absint geeft.^[2] De stof vertoont biologische activiteit en lijkt heilzaam te werken bij ontstekingen. ^[3] Naast absinthine komt in absintalsem ook thujon voor.

[bewerken] Chemische structuur

De structuur van absinthine (1) is een sesquiterpeen lacton, hetgeen betekent dat het behoort tot een grote categorie van natuurlijke producten, die chemisch afkomstig zijn van 5-koolstof "bouwblokken" (3) verkregen uit isopreen (4). De volledige structuur bestaat uit twee dezelfde monomeren (2), die aan elkaar gekoppeld worden door een veronderstelde natuurlijke Diels-Alder-reactie, die plaats vindt bij de alkenen op de 5-plaats van guaianolide.

Weergave van de terpenoïde componenten, die betrokken zijn bij de biosynthese van absinthine.

Referenties

↑ SMILES (symbolische structuurweergave) =
[H][C@@]12CC[C@](C)(O)[C@@]3([H])C(=C(C)[C@@]4([H])[C@]3([H])[C@H]3C=C(C)[C@@]44[C@@]5([H])OC(=O)[C@@H](C)[C@]5([H])CC[C@](C)(O)[C@]34[H])[C@@]1([H])OC(=O)[C@H]2C
↑ cite journal |author=Lachenmeier DW, Walch SG, Padosch SA, Kröner LU |title=Absinthe--a review |journal=Crit Rev Food Sci Nutr |volume=46 |issue=5 |pages=365-77 |year=2006 |pmid= |doi=10.1080/10408690590957322 |url="http://www.informaworld.com/smpp/content~db=all?content=10.1080/10408690590957322"
↑ cite journal |author=Bazhenova E.D., Ashrafova R. A., Aliev K. U., Tulyaganov, P. D. |journal=Chem. Abstr. |volume=87 |page=193909f |year=1977 |accessdate=2005

[0] SMILES (symbolische structuurweergave) =
[H][C@@]12CC[C@](C)(O)[C@@]3([H])C(=C(C)[C@@]4([H])[C@]3([H])[C@H]3C=C(C)[C@@]44[C@@]5([H])OC(=O)[C@@H](C)[C@]5([H])CC[C@](C)(O)[C@]34[H])[C@@]1([H])OC(=O)[C@H]2C

[ref1-1] te journal |author=Lachenmeier DW, Walch SG, Padosch SA, Kröner LU |title=Absinthe--a review |journal=Crit Rev Food Sci Nutr |volume=46 |issue=5 |pages=365-77 |year=2006 |pmid= |doi=10.1080/10408690590957322 |url="http://www.informaworld.com/smpp/content~db=all?content=10.1080/10408690590957322"

[ref2-2] te journal |author=Bazhenova E.D., Ashrafova R. A., Aliev K. U., Tulyaganov, P. D. |journal=Chem. Abstr. |volume=87 |page=193909f |year=1977 |accessdate=2005

[1]

[2]

[3]

Absinthine

[bewerken] Chemische structuur

Persoonlijke instellingen

Naamruimten

Varianten

Weergaven

Handelingen

Zoeken

Navigatie

Informatie

Hulpmiddelen

Afdrukken/exporteren

In andere talen