Absinthine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Absinthine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van (+)-absinthine
Structuurformule van (+)-absinthine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C30H40O6
IUPAC-naam (1R,2R,5S,8S,9S,12S,13R,14S,

15S,16R,17S,20S,21S,24S)-12,17-dihydroxy- 3,8,12,17,21,25-hexamethyl-6,23- dioxaheptacyclo[13.9.2.01,16.02,14.04,13.05, 9.020,24]hexacosa-3,25-dieen-7,22-dion

Molmassa 496,635 g/mol
SMILES
CC1C2CCC(C3C4C5C=C (C6(C4C(=C3C2OC1=O) C)C5C(CCC7C6OC(=O) C7C)(C)O)C)(C)O
CAS-nummer 1362-42-1
PubChem 442138
Nutritionele eigenschappen
Komt voor in Absint
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Absinthine is een in absintalsem (Artemisia absinthium) voorkomende organische verbinding en is een van de meest bittere stoffen, die de specifieke smaak aan absint geeft.[1] De stof vertoont biologische activiteit en lijkt heilzaam te werken bij ontstekingen.[2] Naast absinthine komt in absintalsem ook thujon voor.

Structuur en biosynthese[bewerken]

De structuur van absinthine is een sesquiterpeen-lacton, hetgeen betekent dat het behoort tot een grote categorie van natuurlijke producten, die chemisch afkomstig zijn van organische bouwblokken verkregen uit isopreen. De volledige structuur bestaat uit twee gelijke monomeren, die aan elkaar gekoppeld worden door een veronderstelde natuurlijke Diels-Alder-reactie, die plaats vindt bij de alkenen in de cyclopentadieenring.

Totaalsynthese[bewerken]

In 2005 werd een totaalsynthese voor (+)-absinthine gepubliceerd.[3] De synthese start van het commercieel verkrijgbare santonine (1), waarbij eerst een ringexpansie doorgevoerd wordt, zodat het guaianolide-monomeer (2) wordt gevormd. Dit wordt gevolgd door een Diels-Alder-reactie tot het guaianolide-dimeer (3), dat vervolgens via een 5-tal stereochemische modificaties wordt omgezet in (+)-absinthine (4).

Totaalsynthese van absinthine.
Bronnen, noten en/of referenties
  1. cite journal |author=Lachenmeier DW, Walch SG, Padosch SA, Kröner LU |title=Absinthe--a review |journal=Crit Rev Food Sci Nutr |volume=46 |issue=5 |pages=365-77 |year=2006 |pmid= |doi=10.1080/10408690590957322 |url="http://www.informaworld.com/smpp/content~db=all?content=10.1080/10408690590957322"
  2. cite journal |author=Bazhenova E.D., Ashrafova R. A., Aliev K. U., Tulyaganov, P. D. |journal=Chem. Abstr. |volume=87 |page=193909f |year=1977 |accessdate=2005
  3. (en) W. Zhang, S. Luo, F. Fang, Q. Chen, H. Hu, X. Jia & H. Zhai (2005) - Total synthesis of absinthin, J. Am. Chem. Soc., 127 (1), pp. 18–19